Acesulfam-K

Vorlage:Infobox Chemikalie

Acesulfam-K ist ein synthetischer, hitzebeständiger Süßstoff. Der Chemiker Karl Clauß entdeckte 1967 bei der Hoechst AG zufällig bei der Synthese von Oxathiazinondioxiden eine süß schmeckende Verbindung.<ref>Karl Clauß und Harald Jensen (1973): Oxathiazinondioxide, eine neue Gruppe von Süßstoffen. In: Angewandte Chemie. Bd. 85, Nr. 22, S. 965–973. doi:10.1002/ange.19730852202.</ref>

Der Lebensmittelzusatzstoff, der zu den Süßungsmitteln zählt, wird als E 950 deklariert.

Molekülstruktur und Nachweis

Acesulfam gehört zu den Heterocyclen, da das Molekül einen Sechsring mit drei Heteroatomen (Sauerstoff, Schwefel und Stickstoff) enthält (Oxathiazinring).

Der chemische Nachweis von Acesulfam in unterschiedlichen Matrices gelingt nach adäquater Probenvorbereitung durch die Kopplung chromatographischer Verfahren mit der Massenspektrometrie, wie z. B. der HPLC-MS.<ref>Vorlage:Literatur</ref><ref>Vorlage:Literatur</ref>

Eigenschaften

Acesulfam-K ist ein weißer Feststoff, der sich in kaltem Wasser gut, in heißem sehr leicht löst. Wasser/Ethanol-Gemische sind ebenfalls gut geeignet. Die Lagerung ist durch die hohe chemische Stabilität unproblematisch.<ref>Vorlage:Literatur</ref>

Der Süßstoff ist das Kaliumsalz des Acesulfams, das Acesulfam-Kalium oder Acesulfam-K mit einer Süßkraft, die ungefähr 200-mal so stark ist wie die der Saccharose.<ref name = ZSM> Lexikon der Zusatzstoffe. Süßstoffe und Zuckeraustauschstoffe. E 950 Acesulfam K Deutsches Zusatzstoffmuseum, abgerufen am 15. März 2024</ref>

Herstellung

Die Herstellung erfolgt in mehreren Schritten, ausgehend vom Natriumsalz des 4-Chlorphenols:<ref>Vorlage:Patent</ref>

Synthese von Acesulfam

Als industrielles Verfahren hat sich gegenüber früheren Varianten mit Fluorsulfonylisocyanat (FSO₂NCO)<ref>Vorlage:Literatur</ref> oder Amidosulfofluorid (H₂NSO₂F)<ref>Vorlage:Patent</ref> das sogenannte SO₃-Verfahren durchgesetzt.<ref>Vorlage:Patent</ref>

Industrielle Synthese von Acesulfam K

Dabei wird ein Salz der Amidosulfonsäure, bevorzugt ein Trialkylammoniumsalz, mit Diketen in Methylenchlorid zum Acetoacetamid-N-sulfonat umgesetzt. Das gelöste Acetoacetamid-N-sulfonat wird zu einer Lösung von Schwefeltrioxid in Methylenchlorid gegeben, wobei Cyclisierung zu einem SO₃-Addukt stattfindet. Das SO₃-Addukt wird mit Wasser zu Acesulfam-H, der sog. Süßstoffsäure, hydrolysiert und mit KOH in den Süßstoff Acesulfam-K überführt. Schonende Prozess- und Isolierungsbedingungen, sowie die effiziente Aufarbeitung der Flüssigphasen<ref>Vorlage:Patent</ref> ermöglichen gute Ausbeuten (>80 %) und Reinheiten über 99,5 %.

Verwendung

Aufgrund seiner Hitzebeständigkeit kann Acesulfam-K auch zum Kochen und Backen verwendet werden. Es schmeckt dem natürlichen Zucker sehr ähnlich, hat aber in höherer Konzentration einen leicht bitteren Geschmack.

Acesulfam-K wird beispielsweise für Getränke und Fruchtjoghurts<ref>Artikel Joghurt ohne Zuckerzusatz auf www.lebensmittelklarheit.de</ref> verwendet, meist in Kombination mit anderen Süßstoffen, wie Aspartam. Es ist außerdem in Zahnpasta enthalten, da es keine Karies auslöst.

Zulassung und mögliche Gefahren

Acesulfam-K ist seit 1990 in Deutschland zugelassen und wird unter dem Markennamen Sunett<ref>Registerauskunft für Registernummer 1004466 (Wortmarke „Sunett“), Deutsches Marken- und Patenamt, Stand 3. Februar 2013.</ref> vertrieben. Der Zuckerersatzstoff wurde 1991 vom zuständigen Fachausschuss (JECFA) der Weltgesundheitsorganisation für unbedenklich erklärt.<ref name = ZSM/>

Von Lebewesen wird Acesulfam-K leicht resorbiert und wird über die Nieren ausgeschieden. Bei Menschen wurde der Stoff bereits in der Muttermilch nachgewiesen. In Tierversuchen wurde gezeigt, dass es sich bei dem Stoff um ein Klastogen handelt, welches Schäden an Chromosomen begünstigt. Eine wissenschaftlich fundierte Bewertung wird dadurch erschwert, dass kaum unabhängige Untersuchungen veröffentlicht wurden.<ref name = ZSM/>

Die erlaubte Tagesdosis wurde vom wissenschaftlichen Lebensmittelausschuss der EU-Kommission (Scientific Committee on Food, SCF) bei Erwachsenen auf 9 mg pro Kilogramm Körpergewicht festgesetzt.<ref>Bundesinstitut für Risikobewertung: Bewertung von Süßstoffen und Zuckeraustauschstoffen. (PDF-Datei) Hintergrundinformation Nr. 025/2014 des BfR vom 1. Juli 2014, abgerufen am 30. November 2015.</ref>

Umweltrelevanz

Acesulfam-K wird vom Körper größtenteils unverändert wieder ausgeschieden<ref name=":0" /> und kaum bis gar nicht in Kläranlagen abgebaut, sodass die Substanz in großen Mengen in Flüsse und Seen gelangt, wo sie sich nachweislich anreichert.<ref name = ZSM/><ref name=SZB/> Es gilt daher auch als Abwasser-Marker für Oberflächenwasser und Grundwasser. Konzentrationen in Oberflächengewässern reichen bis in den zweistelligen Mikrogramm-pro-Liter-Bereich, in Untersuchungskampagnen mit einer Vielzahl von Zielsubstanzen stellt Acesulfam häufig die Substanz mit den höchsten gemessenen Konzentrationen dar. Sogar im Trinkwasser wurde Acesulfam in Deutschland und einigen anderen Ländern bereits nachgewiesen.<ref>Deutschlandfunk, Forschung Aktuell, Sendung vom 22. September 2011 Acesulfam: Unbehelligt durch Klo, Kanal und Kläranlage.</ref><ref name=":0">Sandro Castronovo, Arne Wick, Marco Scheurer, Karsten Nödler, Manoj Schulz, Thomas A. Ternes: Biodegradation of the artificial sweetener acesulfame in biological wastewater treatment and sandfilters. In: Water Research. 2016, Vorlage:DOI.</ref><ref>Robert Loos, Raquel Carvalho, Diana C. Antonio, Sara Comero, Giovanni Locoro, Simona Tavazzi, Bruno Paracchini, Michela Ghiani, Teresa Lettieri, Ludek Blaha, Barbora Jarosova, Stefan Voorspoels, Kelly Servaes, Peter Haglund, Jerker Fick, Richard H. Lindberg, David Schwesig, Bernd M. Gawlik: EU-wide monitoring survey on emerging polar organic contaminants in wastewater treatment plant effluents. In: Water Research. 2013. doi:10.1016/j.watres.2013.08.024.</ref><ref>Andreas Fath: Rheines Wasser – 1231 Kilometer mit dem Strom, Carl Hanser Verlag, München 2016, ISBN 978-3-446-44871-1, S. 135–142.</ref> Der Rhein bei Basel trägt über ein ganzes Jahr betrachtet mehr als 42 Tonnen des Süßstoffs in Richtung Nordsee.<ref>Andri Bryner: Flüsse sauber halten ist Vorsorge fürs Trinkwasser. In: eawag.ch, 9. September 2014, abgerufen am 15. März 2020.</ref> Es entsteht Amidosulfonsäure als Abbauprodukt, das ebenfalls persistent und schädlich für Wasserorganismen ist.<ref name=SZB>Umweltbundesamt – Kurzdossier Spurenstoffe von Acesulfam-K, Seite 6, Stand Mai 2024, abgerufen am 7. Juli 2024</ref><ref>H412 nach Sicherheitsdatenblatt Amidosulfonsäure</ref>

Literatur

Vorlage:Internetquelle

Weblinks

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zusatzstoffe-online.de: E 950 - Acesulfam-K

Einzelnachweise

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