9-Borabicyclo(3.3.1)nonan

Strukturformel
	Strukturformel des Monomeren von 9-Borabicyclononan
Kristallsystem	monoklin (Dimer)<ref name="BrauerKruger1973">D. J. Brauer, C. Krüger: The Crystal and Molecular Structure of Bis-9-borabicyclo[3,3,1]nonane: a Study of the Boron-Carbon Bond. In: Acta Cryst. (1973), B29, S. 1684–1690; doi:10.1107/S0567740873005261.</ref>
Raumgruppe	C2/m (Nr. 12) (Dimer)<ref name="BrauerKruger1973" />
Gitterparameter	a = 1454 pm; b = 1549 pm; c = 688 pm; β = 92,7° (Dimer)<ref name="BrauerKruger1973" />
Allgemeines
Name	9-Borabicyclo[3.3.1]nonan
Andere Namen	9-BBN (Monomer); (9-BBN)2 (Dimer); Bis-9-Borabicyclo[3.3.1]nonan (Dimer);
Summenformel	C8H15B (Monomer); C16H30B2 (Dimer);
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	206-000-9
ECHA-InfoCard	100.005.456
PubChem	78966
ChemSpider	71299
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	122,02 g·mol−1 (Monomer); 244,04 g·mol−1 (Dimer);
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	150–152 °C<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Fisher ScientificVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 228‐261‐315‐319‐335
	EUH: 014
	P: 210‐231+232‐261‐305+351+338‐422<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Vorlage:Hinweisbaustein

9-Borabicyclo[3.3.1]nonan, häufig als 9-BBN abgekürzt, ist ein Organoboran. Der farblose Feststoff wird in der organischen Chemie als Reagenz zur Hydroborierung benutzt.

Darstellung

9-BBN wird durch die Umsetzung von 1,5-Cyclooctadien mit Boran-Komplexen, in etherischer Lösung hergestellt (etwa mit Dimethylsulfidboran oder einem Komplex mit Tetrahydrofuran).<ref>John A. Soderquist, Herbert C. Brown: Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer, J. Org. Chem., 1981, 46, 22, S. 4599–4600, doi:10.1021/jo00335a067.</ref><ref>John A. Soderquist, Alvin Negron: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 70, 1992, S. 169, doi:10.15227/orgsyn.070.0169; Coll. Vol. 9, 1998, S. 95 (PDF).</ref>

Synthese von 9-BBN

Eigenschaften

Die Verbindung ist ein über die Wasserstoffatome verknüpftes Dimer, das bei Anwesenheit eines reduzierbaren Substrates leicht gespalten wird.<ref>H. C. Brown: Organic Syntheses via Boranes. John Wiley & Sons, Inc. New York 1975, ISBN 0-471-11280-1.</ref> Wie andere Organoborverbindungen ist auch 9-BBN pyrophor und wird daher meistens als Lösung in Tetrahydrofuran eingesetzt.

Als Feststoff liegt 9-BBN ausschließlich als Dimeres vor, ebenso in gewissen organischen Lösungsmitteln; es kann in Lösung jedoch auch ein Gleichgewicht zwischen dem dimeren 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 9-Borabicyclo[3.3.1]nonan (Dimer): CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 629-228-4, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 16211404, ChemSpider: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).html Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q55961000.</ref> und der (mit dem Lösungsmittel komplexierten) monomeren Form vorliegen.<ref name="Brown1980">Herbert C. Brown, Kung K. Wang, Charles G. Scouten: Hydroboration kinetics: Unusual kinetics for the reaction of 9-borabicyclo[3.3.1]nonane with representative alkenes; Proc Natl Acad Sci USA, Februar 1980, 77 (2), S. 698–702; Modul:JSTOR * Modul:JSTOR:170: attempt to index field 'wikibase' (a nil value).</ref>

Strukturformel des Dimeren von 9-Borabicyclononan
Dimeres 9-Borabicyclononan

Verwendung

9-BBN kann neben der Hydroborierung auch in Suzuki-Reaktionen eingesetzt werden.<ref>Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, Akira Suzuki: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 71, 1993, S. 89, doi:10.15227/orgsyn.071.0089; Coll. Vol. 9, 1998, S. 107 (PDF).</ref> Durch seine hohe sterische Hinderung durch den Cyclooctyl-Substituenten führt 9-BBN bei der Hydroborierungsreaktion im Vergleich zu Boranen praktisch ausschließlich zum Anti-Markownikow-Produkt.

Weblinks

Commons: 9-BBN – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise