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8-Hydroxydesoxyguanosin

aus Wikipedia, der freien Enzyklopädie
Strukturformel
Strukturformel von 8-Oxo-2′-desoxyguanosin
Allgemeines
Name 8-Hydroxydesoxyguanosin
Andere Namen
  • 2′-Desoxy-8-oxo-7,8-dihydroguanosin (IUPAC)
  • 2-Amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-3,7-dihydropurin-6,8-dion
  • 8-Oxo-2′-desoxyguanosin
  • 8-Oxo-dG
Summenformel C10H13N5O5
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN
PubChem 135440064
ChemSpider 66049
DrugBank DB02502
Wikidata [[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse 283,24 g·mol−1
Aggregatzustand

fest<ref name="Sigma" />

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

8-Hydroxydesoxyguanosin oder 8-OHdG ist ein Nukleosid und ein Derivat von Desoxyguanosin. Es ist ein (meist im Morgenurin) leicht messbarer Biomarker für oxidativen Stress und die Effizienz des entsprechenden Reparatursystems. So können Konzentrationserhöhungen im Urin von Rauchern, bei Bildschirmarbeit, einer Vielzahl von Erkrankungen, unter anderem Krebs, aber auch im Gehirn von Parkinsonpatienten gefunden werden.

Der Nachweis von Konzentrationserniedrigungen dient u. a. dazu, die protektiven antioxidativen Eigenschaften von Medikamenten wie Carvedilol oder dem in grünem Tee enthaltenen Epigallocatechingallat (EGCG) zu belegen.<ref>Swen Wolfram: Effects of green tea and EGCG on cardiovascular and metabolic health. In: Journal of the American College of Nutrition. Band 26, Nr. 4, 2007, S. 373S–388S, doi:10.1080/07315724.2007.10719626, PMID 17906191.</ref> Der analytische Nachweis von 8-OHdG erfolgt bis in den femto-molaren Konzentrationsbereich per HPLC mit gekoppeltem elektrochemischen Detektor, es wurden aber auch GC-MS und ELISA-Methoden beschrieben.<ref>Miral Dizdaroglu, Ali Esat Karakaya: Advances in DNA damage and repair: oxygen radical effects, cellular protection and biological consequences. Kluwer Academic, New York, 1999, ISBN 0-306-46042-4, S. 398–402 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref>

Einzelnachweise

<references />