6-Pyruvoyl-5,6,7,8-tetrahydropterin

Strukturformel
	Datei:6-Pyruvoyl-5,6,7,8-tetrahydropterin.svg
Allgemeines
Name	6-Pyruvoyl-5,6,7,8-tetrahydropterin
Andere Namen	Dyspropterin; 1-(2-amino-4-oxo-3,4,5,6,7,8-hexahydropteridin-6-yl)propan-1,2-dion (IUPAC);
Summenformel	C9H11N5O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	128973
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Eigenschaften
Molare Masse	237,22 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

6-Pyruvoyl-tetrahydropterin ist eine heterocyclische Verbindung, welche zur Naturstoff-Klasse der Pterine, in weiterem Sinn der Pteridine gehört.

Namensgebend für das Molekül ist die C₃-Seitenkette am C-6 des Pterin-Heterocyclus. Sie trägt zwei benachbarte Carbonylgruppen und entspricht damit strukturell einem Brenztraubensäure-Rest ({{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Multilingual:153: attempt to index field 'data' (a nil value)). Der Substituent (CH₃COCO−) wird folglich als Pyruvoyl-Rest bezeichnet.

Geschichte

Bei Untersuchungen zur Biosynthese von 5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin (BH4, Sapropterin) aus Dihydroneopterintriphosphat, welches seinerseits über mehrere Stufen aus Guanosintriphosphat (GTP) entsteht, wurde wahrscheinlich, dass als Vorstufe ein unbeständiges Zwischenprodukt (Intermediat) auftreten könnte, welchem die Struktur des 6-Pyruvoyl-5,6,7,8-tetrahydropterins (PPH4) zugeordnet wurde.<ref>Hans-Christoph Curtius, Dorothee Heintel, Sandro Ghisla, Thomas Kuster, Walter Leimbacher, Alois Niederwieser: Tetrahydrobiopterin biosynthesis. In: European Journal of Biochemistry. Band 148, Nr. 3, 1985, S. 413–419, doi:10.1111/j.1432-1033.1985.tb08855.x. </ref>

Die Isolierung des labilen Moleküls PPH4 erwies sich als schwierig. Immerhin lieferten die ¹H-NMR-Spektroskopie und das Massenspektrum begründete Hinweise für seine Existenz.<ref></ref><ref></ref>

Biochemie

Die Umwandlung von Dihydroneopterintriphosphat zu PPH4 wird durch das Enzym 6-Pyruvoyl-H4-pterin-Synthase (PTPS, PPH4S, EC 4.6.1.10) katalysiert. Anschließend werden die Carbonylgruppen der Seitenkette zum Diol (BH4) hydriert, wobei das Coenzym NADPH als Wasserstoffquelle fungiert, in Kooperation mit dem Enzym Sepiapterin-Reduktase. Möglicherweise entsteht zunächst noch die Zwischenstufe 6-Lactoyl-5,6,7,8-tetrahydrosepiapterin.

Weblinks

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Biopterin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Einzelnachweise