5-Bromuracil

Strukturformel
Strukturformel von 5-Bromuracil
Allgemeines
Name	5-Bromuracil
Andere Namen	5-Brom-1H-pyrimidin-2,4-dion (IUPAC) 5-BU
Summenformel	C4H3BrN2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 200-084-0 ECHA-InfoCard 100.000.077 PubChem 5802 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	190,98 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	310 °C (Zersetzung)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	in Wasser: < 1 g·l−1 (24 °C)<ref name="Merck" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5-Bromuracil (5-BrU oder 5-BU) ist eine heterocyclische organische Verbindung mit einem Pyrimidingrundgerüst. Es ist ein Derivat der Nukleinbase Uracil mit einem zusätzlichen Brom in Position 5. Es wirkt als Antimetabolit oder Basenanalogon, es dient dabei als Ersatz für Thymin in der DNA und kann DNA-Mutationen in der gleichen Weise wie 2-Aminopurin und 5-Chloruracil erzeugen. Es wird vor allem als experimentelles Mutagen verwendet.

Mit Desoxyribose bildet es das Nucleosid 5-Bromdesoxyuridin. Mit Ribose bildet es das Nucleosid 5-Bromuridin.

Bei der DNA-Replikation werden diese Basenanaloga in die DNA mit eingebaut. In diesem Fall wird das Thymin durch das Bromuracil ersetzt, so dass es nun zur Basenpaarung Adenin–5-Bromuracil kommt.

Eigenschaften

5-Bromuracil ist tautomer, so dass unterschiedliche Eigenschaften bezüglich der Basenpaarung vorliegen. Die Ketoform (links) ist komplementär zu Adenin und kann daher in die DNA während der Replikation eingebaut werden. Die Enolform (rechts) ist komplementär zu Guanin. Sie tritt im Vergleich zu Thymin häufiger auf. Dies bedeutet, dass 5-Bromuracil in der DNA entweder dem Adenin oder Guanin gegenübersteht. Die Formen wechseln häufiger, so dass sich die Basenpaarungseigenschaften jederzeit ändern können.

Ketoform (links) gepaart mit Adenin, Enolform (rechts) gepaart mit Guanin

Aus dem A–T-Basenpaar der DNA wird nach der Replikation ein G–C-Basenpaar. Kommt es nach einer solchen Veränderung zu einer Replikation der DNA, so kann eine Mutation die Folge sein. Diese Änderungen können sich nach einer Reihe von Replikationszyklen stets wiederholen, je nachdem ob 5-Bromuracil im DNA-Molekül in der Keto- oder Enolform vorliegt: aus einem A–T-Paar wird ein G–C-Paar oder aus G–C ein A–T. Aus 5-Bromuracil kann durch milde Hydrolyse 5-Hydroxyuracil erzeugt werden.

Einzelnachweise

<references />

Literatur

• Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, Verlag Chemie, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 720.
• Lubert Stryer: Biochemie, 4. Auflage, Spektrum Akademischer Verlag, Heidelberg / Berlin / Oxford 1996, ISBN 3-86025-346-8, S. 850–851.