Dihydrouridin

Strukturformel
Strukturformel von Dihydrouridin
Allgemeines
Name	Dihydrouridin
Andere Namen	D (Kurzcode) 1-β-D-Ribofuranosyl-1,3-diazinan-2,4-dion 1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,3-diazinan-2,4-dion 5,6-Dihydrouridin
Summenformel	C9H14N2O6
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="TRC">Vorlage:TorontoResearch</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 822-987-4 ECHA-InfoCard 100.257.727 PubChem 94312 ChemSpider 85115 DrugBank DB17822 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	246,22 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="TRC" />
Schmelzpunkt	>64 °C<ref name="TRC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​312​‐​315​‐​319​‐​332​‐​335 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Dihydrouridin (D, UH₂, Uh) ist ein Nukleosid und kommt in der tRNA, rRNA, snRNA und chromosomaler RNA vor.<ref>Patrick A. Limbach, Pamela F. Crain, James A. McCloskey: „Summary: the modified nucleosides of RNA“, Nucleic Acids Research, 1994, 22 (12), S. 2183–2196 (doi:10.1093/nar/22.12.2183, PMC 523672 (freier Volltext), PMID 7518580).</ref> Es besteht aus der β-D-Ribofuranose (Zucker) und der Nukleinbase Dihydrouracil. Es entsteht durch Addition zweier Wasserstoffatome zu Uridin, so dass ein vollständig gesättigter Ring ohne weitere Doppelbindungen entsteht.

Eigenschaften

Dihydrouridin bildet mit Adenosin ein Basenpaar.

Datei:Base pair AD.svg

Strukturformel eines A-D-Basenpaars

Der Ring ist aufgrund der fehlenden Doppelbindung nicht planar und dadurch flexibler. Dihydrouridin destabilisiert erheblich die C3'-endo-Konformation des Zuckers, die für die Ausbildung der A-Typ-helikalen RNA notwendig ist. Dihydrouridin begünstigt dagegen die C2'-endo-Konformation des Zuckers, diese ist flexibler als die C3'-endo-Konformation. Es ist eine größere konformative Flexibilität und dynamische Bewegung in solchen Regionen der RNA anzutreffen, wo tertiäre Wechselwirkungen und Schleifenbildung gleichzeitig erforderlich sind. Während also Pseudouridin und 2'-O-Methylierungen die lokale RNA-Struktur stabilisieren, ist dies bei Dihydrouridin das Gegenteil.<ref>J. J. Dalluge, T. Hashizume, A. E. Sopchik, J. A. McCloskey, D. R. Davis: „Conformational Flexibility in RNA: The Role of Dihydrouridine“, Nucleic Acids Research, 1996, 24 (6), S. 1073–1079 (doi:10.1093/nar/24.6.1073; PMC 145759 (freier Volltext); PMID 8604341).</ref>

In der tRNA ist Dihydrouridin recht häufig vertreten, aufgrund des häufigen Vorkommens in einem Abschnitt wird ein Teil der tRNA als Dihydrouracil-Arm/-Schleife bezeichnet.

• Eine tRNAPhe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).</ref> Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
  Eine tRNA^Phe aus S. cerevisiae.<ref name="X2000">H. Shi, P. B. Moore: „The crystal structure of yeast phenylalanine tRNA at 1.93 Å resolution: a classic structure revisited“, RNA, 2000, 6 (8), S. 1091–1105 (PMC 1369984 (freier Volltext); PMID 10943889).</ref>
  Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
• Eine tRNAAla aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.
  Eine tRNA^Ala aus S. cerevisiae. Dihydrouracil ist hier mit D gekennzeichnet.

tRNA von Organismen, die bei niedrigen Temperaturen wachsen (Psychrophile), besitzen hohe 5,6-Dihydrouridin-Gehalte (40–70 % mehr als im Durchschnitt), die die notwendige lokale Flexibilität der tRNA bei oder unter dem Gefrierpunkt gewährleisten.<ref>J. J. Dalluge, T. Hamamoto, K. Horikoshi, R. Y. Morita, K. O. Stetter, J. A. McCloskey: „Posttranscriptional modification of tRNA in psychrophilic bacteria“, J. Bacteriol., 1997, 179 (6), S. 1918–1923 (PMC 178914 (freier Volltext); PMID 9068636).</ref>

Einzelnachweise

<references />

Weblinks

Datei:Wikibooks-logo.svg

Wikibooks: Biochemie und Pathobiochemie: Pyrimidin-Stoffwechsel – Lern- und Lehrmaterialien

Datei:Commons-logo.svg

Commons: Dihydrouridin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

• Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Human Metabolome Database (HMDB)Vorlage:Abrufdatum
• Modification Summary von Vorlage:Linktext-Check in der Modomics-DatenbankVorlage:Abrufdatum