5,5′,7,7′-Tetrabromindigo

Strukturformel
Struktur von Tetrabromindigo
Allgemeines
Name	5,5′,7,7′-Tetrabromindigo
Andere Namen	(2E)-5,7-Dibrom-2-(5,7-dibrom-3-oxo-1H-indol-2-yliden)-1H-indol-3-on C.I. Vat Blue 5<ref name="Hunger" /> C.I. 73065<ref name="Hunger">Klaus Hunger: Industrial Dyes: Chemistry, Properties, Applications. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA; 1. Auflage 2002; ISBN 3-527-30426-6, Seite 213.</ref> Vat Blue 4B Cibablau 2B<ref>Wolfgang Kerber (Herausgeber), Wolfgang Reiter (Herausgeber) und Rudolf Werner Soukup (Herausgeber): Die wissenschaftliche Welt von gestern. Böhlau Wien; 1. Auflage 2004; ISBN 978-3-205-77303-0; Seite 139.</ref>
Summenformel	C16H6Br4N2O2
Kurzbeschreibung	Dunkelblaues Pulver<ref name="Römpp"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 219-598-1 ECHA-InfoCard 100.017.817 PubChem 5285390 ChemSpider 4448203 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	577,85 g·mol−1
Aggregatzustand	Fest
Dichte	2,313 g·cm−3<ref>American Chemicals: 3H-Indol-3-one,5,7-dibromo-2-(5,7-dibromo-1,3-dihydro-3-oxo-2H-indol-2-ylidene)-1,2-dihydro- (Memento vom 10. Dezember 2014 im Internet Archive), abgerufen am 4. Dezember 2014.</ref>
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser, Alkoholen und Aceton<ref name="Grandmougin">Grandmougin, E.: Zur Kenntnis des 5.7.5′.7′-Tetrabrom-indigos in Chem. Ber. 42 (1909) 4408–4411, doi:10.1002/cber.19090420433.</ref> Löslich in Xylol, Tetrachlorkohlenstoff, Anilin, 1,2,3,4-Tetrahydronaphthalin und Nitrobenzol<ref name="Grandmougin"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

5,5′,7,7′-Tetrabromindigo, systematische Bezeichnung nach Colour Index Vat Blue 5, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Küpenfarbstoffe und ein Derivat von Indigo.

Darstellung und Gewinnung

5,5′,7,7′-Tetrabromindigo kann durch Bromierung von Indigo in Thionylchlorid,<ref>Patentanmeldung DE4110458A1: Verfahren zur Herstellung von halogeniertem Indigo. Angemeldet am 30. März 1991, veröffentlicht am 1. Oktober 1992, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Reinhold Kohlhaupt et Al.‌</ref> Nitrobenzol oder Eisessig<ref name="Römpp">Eintrag zu 5,5′,7,7′-Tetrabromindigo. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref><ref name="Ullmann">Steingruber, E.: Indigo and Indigo Colorants in Ullmann’s Encyclopedia of Technical Chemistry, 2012 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim, doi:10.1002/14356007.a14_149.pub2.</ref> als Reaktionsmedium dargestellt werden.

Einzelnachweise

<references />