Tolualdehyde
Die Tolualdehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Toluol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Methylgruppe (–CH3) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere mit der Summenformel C8H8O. Sie sind hauptsächlich als methylsubstituierte Benzaldehyde anzusehen.
Vertreter
| Tolualdehyde | ||||||
| Name | 2-Tolualdehyd | 3-Tolualdehyd | 4-Tolualdehyd | |||
| Andere Namen | o-Tolualdehyd<ref>Eintrag zu O-TOLUALDEHYDE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 17. September 2021</ref>, 2-Methylbenzaldehyd |
m-Tolualdehyd, 3-Methylbenzaldehyd |
p-Tolualdehyd, 4-Methylbenzaldehyd | |||
| Vorlage:INCI | ||||||
| Strukturformel | Struktur von 2-Methylbenzaldehyd | Struktur von 3-Methylbenzaldehyd | Struktur von 4-Methylbenzaldehyd | |||
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN | |||
| Vorlage:CASRN (Isomerengemisch) | ||||||
| PubChem | 10722 | 12105 | 7725 | |||
| FL-Nummer | 05.026 | 05.028 | 05.029 | |||
| 05.027 (Isomerengemisch) | ||||||
| Summenformel | C8H8O | |||||
| Molare Masse | 120,15 g·mol−1 | |||||
| Aggregatzustand | flüssig | |||||
| Schmelzpunkt | −35 °C<ref name="GESTIS_o" /> | –<ref name="GESTIS_m" /> | −6 °C<ref name="GESTIS_p" /> | |||
| Siedepunkt | 198–200 °C<ref name="GESTIS_o" /> | 199 °C<ref name="GESTIS_m" /> | 204 °C<ref name="GESTIS_p" /> | |||
| GHS- Kennzeichnung |
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| H- und P-Sätze | 302‐315‐319‐335 | keine H-Sätze | 302‐315‐319 | |||
| 208 | keine EUH-Sätze | keine EUH-Sätze | ||||
| 280‐301+330+331‐312 302+352‐304+340‐337+313 |
keine P-Sätze | 264‐280‐301+312‐302+352 305+351+338‐332+313 | ||||
Vorkommen
2-Tolualdehyd kann in Knoblauchknollen,<ref name="Dr.Dukes 46998"/> in Teeblättern,<ref name="Dr.Dukes 46998"/> in der Saat von Echtem Kümmel<ref name="Dr.Dukes 46998"/> und in Zimtpflanzen nachgewiesen werden. 4-Tolualdehyd kommt natürlich in Okra-Schoten<ref name="Dr.Dukes 69237" /> dem Öl der Gelben Schlauchpflanze<ref name="Dr.Dukes 69237" /> und im Samen von Echtem Kümmel<ref name="Dr.Dukes 73178" /> vor.
Darstellung
4-Tolualdehyd 2 kann durch Friedel-Crafts-Acylierung von Toluol 1 mit Kohlenmonoxid und Chlorwasserstoff unter Gattermann-Koch Bedingungen dargestellt werden.<ref>G. H. Coleman, David Craig: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 12, 1932, S. 80, doi:10.15227/orgsyn.012.0080; Coll. Vol. 2, 1943, S. 583 (PDF).</ref>
Einzelnachweise
<references> <ref name="GESTIS_o">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_m">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> <ref name="GESTIS_p">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
<ref name="Dr.Dukes 46998">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 69237">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Dr.Dukes 73178">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>