4-Nitropyridin-N-oxid

Strukturformel
Struktur von 4-Nitropyridin-N-oxid
Allgemeines
Name	4-Nitropyridin-N-oxid
Andere Namen	4-Nitropyridin-1-oxid
Summenformel	C5H4N2O3
Kurzbeschreibung	gelber, brennbarer Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 214-395-4 ECHA-InfoCard 100.013.088 PubChem 14300 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	140,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	160,5 °C (Zersetzung)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​261<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	107 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 50 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Mouse oral">National Technical Information Service. OTS0540929.</ref> 8 mg·kg−1 (LD50, Wildvögel, oral)<ref name="jwm">Lyle D. Goodhue, F. M. Baumgartner: Applications of New Bird Control Chemicals; Journal of Wildlife Management, 1965, 29, S. 830–837; doi:10.2307/3798561.</ref> 23 mg·kg−1 (LD50, Hund, oral)<ref name="tdc">Toxicology of Drugs and Chemicals, Deichmann, W.B., New York, Academic Press, Inc., 1969, S. 430.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Nitropyridin-N-oxid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Nitroverbindungen und ein Derivat von Pyridin. Die Substanz wird als Katalysator eingesetzt.<ref name="dse">S. Gangolli: The Dictionary of Substances and Their Effects. 1999. Royal Society of Chemistry. ISBN 0-85404-828-6.</ref>

Herstellung

4-Nitropyridin-N-oxid kann durch Nitrierung von Pyridin-N-oxid in guter Ausbeute dargestellt werden.<ref>G. Panke, T. Schwalbe, W. Stirner, S. Taghavi-Moghadam, G. Wille: A Practical Approach of Continuous Processing to High Energetic Nitration Reactions in Microreactors. In: Synthesis, 2003, 18, S. 2827–2830; doi:10.1055/s-2003-42491.</ref> Hierzu wird Pyridin-N-oxid mit einer Mischung aus Schwefelsäure und Salpetersäure bei erhöhter Temperatur umgesetzt.

Toxikologie

4-Nitropyridin-N-oxid wirkt vorwiegend stark toxisch auf Vögel (LD₅₀ oral 8 mg/kg für Wildvögel<ref name="jwm" />, 23 mg/kg bei Hühnern<ref name="tdc" /> und 20 mg/kg bei Tauben<ref name="jwm" />), während für Säugetiere wie Mäuse (oral 50 mg/kg<ref name="Mouse oral" />), Ratten (107 mg/kg oral<ref name="GESTIS" />), Hunde (oral 3916 mg/kg<ref name="jwm" />) und Schweine (oral 7208 mg/kg<ref name="jwm" />) sehr viel höhere Werte ermittelt wurden. Aufgetretene Symptome waren Haut- und Augenreizungen, Zittern und Zuckungen sowie Einschränkungen bei Größenwachstum und Lungenfunktionen.<ref name="Mouse oral" />

Bei Mäusen führte eine subkutane Injektion von 1,5 mg/Woche für 16 Wochen nach 450 Tagen zu Sarkomen bei drei von zehn Tieren. Bei in vitro-Studien zeigte 4-Nitropyridin-N-oxid eine genotoxische Wirkung auf Fibroblasten von Mäusen.<ref name="dse" />

Weblinks

• Anthony F. Lagalante, Ryan J. Jacobson, Thomas J. Bruno: UV/Vis Spectroscopic Evaluation of 4-Nitropyridine-N-Oxide as a Solvatochromic Indicator for the Hydrogen-Bond Donor Ability of Solvents. In: The Journal of Organic Chemistry, 1996, 61, S. 6404–6406; doi:10.1021/jo9603688.

Einzelnachweise

<references />