4-Methyl-3-penten-2-on

Strukturformel
	Strukturformel von Mesityloxid
Allgemeines
Name	4-Methyl-3-penten-2-on
Andere Namen	Mesityloxid; Isopropylidenaceton; 1-Isobutenylmethylketon; Methylisobutenylketon; Vorlage:INCI;
Summenformel	C6H10O
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, aromatisch riechende, brennbare Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	205-502-5
ECHA-InfoCard	100.005.002
PubChem	8858
ChemSpider	8526
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	98,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,85 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−59 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	130 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	10,9 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (30 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,44397<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐302+312‐331‐315‐319‐335
	P: 210‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+311‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG: 2 ml·m−3, 8,1 mg·m−3<ref name="GESTIS" />; Schweiz: 5 ml·m−3, 20 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 141-79-7 bzw. Mesityloxid)Vorlage:Abrufdatum</ref>; Österreich: 25 ml·m−3, 100 mg·m−3<ref>Stoffliste (MAK-Werte und TRK-Werte), Verordnung des Bundesministers für Arbeit über Grenzwerte für Arbeitsstoffe sowie über krebserzeugende und fortpflanzungsgefährdende (reproduktionstoxische) Arbeitsstoffe (Grenzwerteverordnung 2021 – GKV), Österreich, abgerufen am 27. August 2021.</ref>;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methyl-3-penten-2-on (auch Mesityloxid), eine farblose bis gelbe, ölige Flüssigkeit mit pfefferminzähnlichem Geruch, ist ein Kondensationsprodukt des Acetons.

Gewinnung und Darstellung

Die Herstellung von 4-Methyl-3-penten-2-on erfolgt durch Dehydratisierung von Diacetonalkohol,<ref name="Conant">J. B. Conant, N. Tuttle: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 1, 1921, S. 53, doi:10.15227/orgsyn.001.0053; Coll. Vol. 1, 1941, S. 345 (PDF).</ref> der aus Aceton hergestellt wird.

Herstellung von Mesityloxid aus Aceton

Es handelt sich dabei um eine Aldolreaktion (Aldoladdition und Aldolkondensation). Im Labor erfolgt die Darstellung oft mittels einer Soxhlet-Hülse über Calciumhydroxid.<ref>Alfred Hoffman: The Condensation of Acetone by means of Calcium Oxide. In: Journal of the American Chemical Society. 31, 1909, S. 722, doi:10.1021/ja01936a015.</ref>

Verwendung

Der größte Teil des industriell hergestellten 4-Methyl-3-penten-2-on wird zu Methylisobutylketon weiterverarbeitet.

Synthese von Methylisobutylketon durch partielle Hydrierung von Mesityloxid

Es dient weiterhin als Ausgangsprodukt für die Synthese von Terpenen und Riechstoffen, sowie als Extraktionsmittel für Thorium und Uran bei der Erzflotation.

Einzelnachweise