4-Methylimidazol

Strukturformel
	Strukturformel des 4-Methylimidazols
Allgemeines
Name	4-Methylimidazol
Andere Namen	4-Methyl-1H-imidazol; 5-Methyl-1H-imidazol; 4(5)-Methylimidazol; 4-MEI;
Summenformel	C4H6N2
Kurzbeschreibung	hellgelber Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-497-3
ECHA-InfoCard	100.011.361
PubChem	13195
ChemSpider	12640
DrugBank	DB03385
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	82,10 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,0416 g·cm−3<ref name="toxnet">Eintrag zu 4-Methylimidazole in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	56 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	263 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />; sehr gut in Ethanol<ref name="toxnet" />;
Brechungsindex	1,5037 (14 °C)<ref name="toxnet" />
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 302‐311‐314‐350‐360Fd
	P: 201‐280‐301+330+331‐303+361+353‐304+340‐305+351+338+310<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	751 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

4-Methylimidazol (kurz 4-MEI) ist eine heterocyclische organische Verbindung aus der Gruppe der Imidazole mit der Summenformel C₄H₆N₂.

Vorkommen

4-Methylimidazol kann bei der Fermentierung oder beim Bräunen von Lebensmitteln durch die Maillard-Reaktion entstehen.<ref name="Petition" /> Es kommt in Ammoniak-Zuckercouleur (E 150c) vor,<ref name="nih" /> da es als Nebenprodukt bei dessen Herstellung entsteht. Da Zuckercouleur auch als Farbstoff in Cola eingesetzt wird, ist es dort ein umstrittener Bestandteil.<ref name="web">Anteil umstrittenen Farbstoffs in Cola variiert je nach Land. n-tv.de, 28. Juli 2012, abgerufen am 11. Mai 2013.</ref>

Gewinnung und Darstellung

Synthetisiert wird 4-Methylimidazol durch die Reaktion von Methylglyoxal mit Ammoniak und Formaldehyd in der Radziszewski-Synthese.<ref name="basf" />

Verwendung

4-Methylimidazol ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von pharmazeutischen Produkten. Es ist Ausgangsmaterial für Arzneistoffe und antiseptische Mittel sowie für Foto-Entwicklerflüssigkeit.<ref name="toxnet" />

Toxizität

4-Methylimidazol kann bei Kaninchen, Mäusen und Hühnern Krämpfe auslösen. Des Weiteren konnte bei Ratten und Mäusen eine krebserregende Wirkung festgestellt werden.<ref name="nih" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="basf"> Patent US4377696: Preparation of 4-methylimidazoles. Veröffentlicht am 22. März 1983, Anmelder: BASF Aktiengesellschaft, Erfinder: Fritz Graf.‌ </ref> <ref name="Petition"> Vorlage:Cite book/Name Vorlage:Cite book/Name: [Internetquelle: archiv-url ungültig Petition to Bar the Use of Caramel Colorings Produced With Ammonia and Containing the Carcinogens 2-Methylimidazole and 4-Methylimidazole.] (PDF; 97 kB) Center for Science in the Public Interest, , archiviert vom Vorlage:IconExternal (nicht mehr online verfügbar) am Vorlage:Cite book/URL; abgerufen am 11. Januar 2011 (Lua-Fehler in Modul:Multilingual, Zeile 153: attempt to index field 'data' (a nil value)). Vorlage:Cite book/URL Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung2 Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung Vorlage:Cite book/Meldung </ref> <ref name="nih"> P. C. Chan, G. D. Hill, G. E. Kissling, A. Nyska: Toxicity and carcinogenicity studies of 4-methylimidazole in F344/N rats and B6C3F1 mice. In: Arch Toxicol. Band 82, Nr. 1, 2008, S. 45–53, PMID 17619857. </ref> </references>