4-Iodsalicylsäure

Strukturformel
Strukturformel von 4-Iodsalicylsäure
Allgemeines
Name	4-Iodsalicylsäure
Andere Namen	4-Iod-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H5IO3
Kurzbeschreibung	farblose Nadeln, die sich bei 200 °C braun verfärben<ref name="DAC">T. E. Thorpe: A Dictionary of Applied Chemistry, Band 6. Longmans, Green and Co. 1926, S. 24.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 605-527-5 ECHA-InfoCard 100.124.594 PubChem 72874 ChemSpider 65706 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	264,02 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	228–230 °C (Zers.)<ref name="DAC"/><ref name="DOC">Hugh Mills Bunbury: Dictionary of organic compounds: the constitution and physical and chemical properties of the principal carbon compounds and their derivatives, together with the relevant literature references". Band 3 von Dictionary of Organic Compounds, Oxford university press, 1953. S. 44.</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​318 P: 280​‐​301+310​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Iodsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Phenolsäuren als auch zu den Halogenaromaten gehört und sich formal von der Salicylsäure ableitet. Due Kristalle bilden farblose Nadeln, die sich bei 200 °C braun verfärben.<ref name="DAC"/>

Darstellung

Die Synthese von 4-Iodsalicylsäure geht von der Acetylierung von 4-Nitro-o-toluidin aus.<ref name="DAC"/>

Reaktionen

4-Iodsalicylsäure bildet mit Eisen(III)-chlorid eine rotviolette Färbung.<ref name="DOC"/> Die Veresterung mit Methanol ergibt den Methylester (CAS-Nummer: Vorlage:CASRN) mit einem Schmelzbereich von 69 bis 73 °C.<ref name="Sigma" /> Der Ethylester hat einen Schmelzpunkt von 112 °C.<ref name="orgch">Eintrag bei orgch.ru.</ref> Ein weiteres Derivat ist die durch Acetylierung darstellbare 4-Iodacetylsalicylsäure (Schmelzpunkt 156 °C).<ref name="orgch"/>

Einzelnachweise

<references />