4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin

Strukturformel
	Struktur der beiden Enantiomeren von 2,5-Dimethoxy-4-iodamphetamin
	(R)-Form (links) und (S)-Form (rechts)
Allgemeines
Name	4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin
Andere Namen	1-(4-Iod-2,5-dimethoxyphenyl)-propan-2-amin (IUPAC); DOI;
Summenformel	C11H16INO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)<ref name="pihkal">PiHKAL #67 DOI</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
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PubChem	1229
ChemSpider	1192
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Eigenschaften
Molare Masse	321,15 g·mol−1 (Base); 357,62 g·mol−1 (Hydrochlorid);
Aggregatzustand	fest<ref name="pihkal" />
Schmelzpunkt	201 °C (Hydrochlorid)<ref name="pihkal" />
Löslichkeit	Wasser: 10 mg/mL<ref name="Sigma" />; Ethanol: 2 mg/mL<ref name="Sigma" />;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	[[Hilfe:Cache\|Fehler beim Thumbnail-Erstellen]]:
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H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Iod-2,5-dimethoxyamphetamin (abgekürzt DOI) ist eine Forschungschemikalie, die aufgrund ihrer Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether und zu den substituierten Amphetaminen zählt, konkret zu den Dimethoxyamphetaminen. In den Neurowissenschaften wird DOI als Radioligand zur Erforschung der 5-HT₂-Serotoninrezeptoren verwendet.

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert DOI erstmals und erwähnt Synthese, Dosis und Wirkung in seinem Buch PiHKAL. Verschiedene Radionuklide des Iods wurden in DOI eingebaut,<ref>Gisela Braun, Alexander T. Shulgin, Thornton Sargent III: Synthesis of ¹²³I-labelled 4-iodo-2,5-dimethoxyphenylisopropylamine. In: Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals. Band 14, Nr. 5, 1978, S. 767–773, doi:10.1002/jlcr.2580140515. </ref> das [¹²⁵I]-R-(−)-DOI wurde erstmals von dem amerikanischen Pharmakologen David E. Nichols entwickelt.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Schwellendosis für psychedelische Effekte mit 600 µg an. Für die volle psychedelische Wirkung wird eine Dosis von 1,5–3 mg angegeben. Die Wirkdauer beträgt 16–30 Stunden.<ref name="pihkal" />

Wirkung

In hohen Dosen wirkt DOI dem LSD ähnlich, was unter anderem auf der Wirkung als Agonist an den Serotonin-Rezeptoren 5-HT_2A/_2C beruht; die Wirkzeit ist allerdings verdoppelt.<ref>Pablo R. Moya, Kelly A. Berg, Manuel A. Gutiérrez-Hernandez, Patricio Sáez-Briones, Miguel Reyes-Parada, Bruce K. Cassels, William P. Clarke: Functional Selectivity of Hallucinogenic Phenethylamine and Phenylisopropylamine Derivatives at Human 5-Hydroxytryptamine (5-HT)_2A and 5-HT_2C Receptors. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 2007, 321 (3), 1054–1061; doi:10.1124/jpet.106.117507.</ref> In Zellversuchen mit Dosierungen unterhalb der psychedelischen Schwellendosis wurde eine stark entzündungshemmende Wirkung beobachtet, wobei das DOI den Tumornekrosefaktor TNF-α über einen längeren Zeitraum stark hemmt.<ref>Bangning Yu, Jaime Becnel, Mourad Zerfaoui, Rasika Rohatgi, A. Hamid Boulares and Charles D. Nichols: Serotonin 5-Hydroxytryptamine2A Receptor Activation Suppresses Tumor Necrosis Factor-α-Induced Inflammation with Extraordinary Potency. In: Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. Band 327, Nr. 2, 2008, S. 316–323, doi:10.1124/jpet.108.143461, PMID 18708586. </ref>

Rechtsstatus

DOI ist in Deutschland aufgrund seiner Aufführung in der Anlage II BtMG ein verkehrsfähiges, aber nicht verschreibungsfähiges Betäubungsmittel.

Literatur

Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

DOI. In: Erowid. (englisch)
isomerdesign.com: DOI (englisch)

Einzelnachweise

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