Tyramin

Strukturformel
	Struktur von Tyramin
Allgemeines
Name	Tyramin
Andere Namen	4-Hydroxy-phenylethylamin; 2-(4-Hydroxyphenyl)ethylamin;
Summenformel	C8H11NO
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-115-8
ECHA-InfoCard	100.000.106
PubChem	5610
ChemSpider	5408
DrugBank	DB08841
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	137,2 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	158–163 °C<ref name="roth"/>
Löslichkeit	mäßig in Wasser (11 g·l−1 bei 15 °C)<ref name="roth"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tyramin ist ein unspezifisches Substrat der Monoaminooxidasen und gleichzeitig ein biogenes Amin.

Vorkommen

Tyramin wird durch Decarboxylierung aus der Aminosäure Tyrosin gebildet. Es entsteht bei der Zersetzung von Eiweißen und ist häufig natürlicher Begleitstoff von Nahrungsmitteln, zu deren Fertigung Schritte wie Gärung oder Fermentation gehören, so z. B. viele Käsesorten, Rotweine, Fleisch oder Schokolade. Es ist des Weiteren Inhaltsstoff von Bananen und Misteln – in den Beeren letzterer sogar in toxischer Konzentration.

Medizinische Wirkung

Tyramin wirkt als indirektes Sympathomimetikum, wird jedoch durch Monoaminooxidasen rasch abgebaut, so dass im Normalfall bei oraler Aufnahme keine Kreislaufwirkung beobachtet werden kann. Bei einer gleichzeitig vorliegenden Medikation mit unselektiven MAO-Hemmern kann der Verzehr im Zuge der Hemmung seines Abbaus zu einer Anreicherung des Tyramins mit gegebenenfalls stark ausgeprägter Kreislaufwirkung bis hin zur hypertensiven Krise, unter Umständen mit tödlichen Folgen, führen. Man spricht dann vom sogenannten „Cheese-Effect“.

Des Weiteren kann Tyramin wie andere biogene Amine (u. a. Histamin in Erdbeeren, in Schalen- und Krustentieren; Serotonin in Bananen und Nüssen) Auslöser für eine Nahrungsmittelallergie sein. Darüber hinaus kann der Konsum tyramin- und histaminreicher Nahrungsmittel einen Auslösefaktor für Migräne darstellen. Tyramin wirkt als Mydriatikum.

Tyramin löst sich schlecht in Tetrahydrofuran und mäßig in Wasser, ist jedoch gut in Dimethylsulfoxid löslich (ca. 100 g/l).

Literatur

Eintrag zu Tyramin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise

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