4-Hydroxynonenal

Vorlage:Infobox Chemikalie

4-Hydroxynonenal, ist ein reaktiver, α,β-ungesättigter Aldehyd, der aus der Lipidperoxidation mehrfach ungesättigter Fettsäuren (engl. polyunsaturated fatty acids - PUFAs) entsteht. Bei diesem Vorgang werden wiederum Proteine unter Bedingungen des oxidativen Stresses modifiziert, d. h. geschädigt.<ref>Mikel R. Roe, Hongwei Xie, Sricharan Bandhakavi und Timothy J. Griffin: Using complementary hydrazide chemistry based methods with precursor-ion scanning to characterize potential in vivo sites of HNE modification, ASMS 2006, engl.</ref>

Geschichte

4-HNE wurde von Hermann Esterbauer charakterisiert und seitdem erschienen eine Vielzahl an Publikationen über diese Substanz.<ref name="Esterbauer">Vorlage:Literatur</ref>

Biologische Bedeutung

4-HNE wird mit verschiedenen Krankheiten in Verbindung gebracht, vor allem Alzheimer, Krebs oder Arteriosklerose.

Isomerie

4-Hydroxynonenal enthält eine unsymmetrisch substituierte Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung und zusätzlich ein stereogenes Zentrum. Folglich gibt es vier isomere Verbindungen:

(E,R)-4-Hydroxynonenal,
(E,S)-4-Hydroxynonenal,
(Z,R)-4-Hydroxynonenal und
(Z,S)-4-Hydroxynonenal.

Weblinks

HNE club - Eine Interessensgemeinschaft für HNE-Forschung

Einzelnachweise