Vanillylalkohol

Strukturformel
	Struktur von Vanillylalkohol
Allgemeines
Name	Vanillylalkohol
Andere Namen	4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol
Summenformel	C8H10O3
Kurzbeschreibung	weiße oder farblose Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch<ref name=yannai>Shmuel Yannai: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 307.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	207-852-4
ECHA-InfoCard	100.007.140
PubChem	62348
ChemSpider	56139
DrugBank	DB12087
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	154,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	114–115 °C<ref name=dicnp>D. C. Ayres (Hrsg.): Dictionary of Natural Products, Volume 6. CRC Press, 1994, ISBN 978-0-412-46620-5, S. 1562.</ref>
Löslichkeit	wenig in Wasser (2 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=chemID>Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>; gut in Ölen<ref name=yannai/>;
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐305+351+338<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Datei:Vanilla planifolia112686509.jpg

Vanillylalkohol (4-Hydroxy-3-methoxybenzylalkohol) ist eine organisch-chemische Verbindung, die natürlich in verschiedenen Pflanzen wie der Gewürzvanille (Vanilla planifolia),<ref name="Dr. Dukes" /> und der Sitka-Fichte (Picea sitchensis) vorkommt.<ref name=dicnp/> Die Substanz leitet sich strukturell sowohl vom Benzylalkohol, als auch vom Guajacol (o-Methoxyphenol) ab. Die weißen oder farblosen Kristalle mit mildem, süßlichem, vanille-artigem Geruch lösen sich nur wenig in Wasser, aber gut in Ölen.<ref name=yannai/>

Eine katalytische Hydrierung von Vanillin führt zu Vanillylalkohol bzw. zu 2-Methoxy-4-methylphenol.<ref name="Richst-Lexikon">Riechstofflexikon: Vanillin.</ref>

Die Vanillylalkohol-Oxidase katalysiert die Oxidation verschiedener phenolischer Verbindungen, vor allem zahlreiche 4-Alkylphenole.<ref name="Matt">A. Mattevi, M. W. Fraaije, A. Mozzarelli, L. Olivi, A. Coda, W. J. van Berkel: Crystal structures and inhibitor binding in the octameric flavoenzyme vanillyl-alcohol oxidase: the shape of the active-site cavity controls substrate specificity. In: Structure. Band 5, Nr. 7, 1997, S. 907–920, doi:10.1016/S0969-2126(97)00245-1, PMID 9261083. </ref> Ursprünglich wurde in vitro die Oxidation von Vanillylalkohol zu Vanillin nachgewiesen:

Vanillylalkohol + O₂ ⇒ Vanillin + H₂O₂

Vanillylalkohol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Recognized As Safe, FEMA GRAS#3737)<ref>George A. Burdock: Encyclopedia of food and color additives, Volume 3. CRC Press, 1997, ISBN 978-0-8493-9414-0, S. 2903.</ref> und kann damit dort als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden.

Siehe auch

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD