4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin

Strukturformel
Struktur von 2C-C
Allgemeines
Name	4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin
Andere Namen	2C-C 2-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)ethanamin (IUPAC) Mehl (Szenename)
Summenformel	C10H14ClNO2
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle (Hydrochlorid)<ref name="pihkal">PiHKAL #22 2C-C</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 690-775-7 ECHA-InfoCard 100.218.153 PubChem 29979100 ChemSpider 21106221 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	215,68 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="pihkal" />
Schmelzpunkt	220–221 °C (Hydrochlorid)<ref name="pihkal" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung keine Einstufung verfügbar<ref name="NV">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-Chlor-2,5-dimethoxyphenethylamin (abgekürzt 2C-C) ist ein psychedelisch wirksames Halluzinogen, das aufgrund seiner Struktur zu den Stoffgruppen der Phenolether, der Phenethylamine, sowie zur Stoffgruppe der 2Cs zählt.

Geschichte

Der amerikanische Chemiker Alexander Shulgin synthetisiert 2C-C erstmals und erwähnt Synthese, Wirkung und Dosis in seinem Buch PiHKAL.

Synthese

Es sind mehrere Synthesewege bekannt. Zwei mögliche sind in PiHKAL beschrieben.<ref name="pihkal" />

Pharmakodynamik

2C-C wirkt (unter anderem) als Serotonin-Noradrenalin-Wiederaufnahmehemmer (IC₅₀ 5-HT: 31±7,8 μM NE: 63±18 μM).<ref name="PMID17223101">F. Nagai, R. Nonaka, K. Satoh Hisashi Kamimura: The effects of non-medically used psychoactive drugs on monoamine neurotransmission in rat brain. In: European journal of pharmacology. Band 559, Nummer 2–3, März 2007, S. 132–137, doi:10.1016/j.ejphar.2006.11.075. PMID 17223101.</ref> Seine Wirkung ist als halluzinogen beschrieben.<ref name="pihkal" />

Pharmakokinetik

Shulgin gibt die oral wirksame Dosis im Bereich von 20 bis 40 mg an, die Wirkdauer liegt bei vier bis acht Stunden.

Rechtsstatus

2C-C unterlag in Deutschland bis 2014 nicht dem Betäubungsmittelgesetz, jedoch seit der Verabschiedung der Achtundzwanzigsten Verordnung zur Änderung betäubungsmittelrechtlicher Vorschriften am 5. Dezember 2014 ist es verboten (BGBl. I S. 1999).

Literatur

• Alexander Shulgin, Ann Shulgin: PiHKAL: A Chemical Love Story Transform Press, ISBN 0-9630096-0-5.

Weblinks

• 2C-C. In: Erowid. (englisch)
• isomerdesign.com: 2C-C (englisch)

Einzelnachweise

<references/>