Eugenol

Strukturformel
Datei:Eugenol.svg
Allgemeines
Name	Eugenol
Andere Namen	4-Allyl-2-methoxyphenol 4-Prop-2-enyl-2-methoxyphenol 4-Allylbrenzcatechin-2-methylether 5-Allylguajacol Vorlage:INCI
Summenformel	C10H12O2
Kurzbeschreibung	farblose, aufgrund von Verunreinigungen oft gelbe,<ref name="GESTIS" /> ölige, intensiv nach Nelken riechende Flüssigkeit<ref name="roempp" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 202-589-1 ECHA-InfoCard 100.002.355 PubChem 3314 ChemSpider 13876103 DrugBank DB09086 Wikidata [[:d:|]]
Arzneistoffangaben
ATC-Code	A01AB29<ref>ATC-Klassifikation Deutschland (Memento vom 26. April 2019 im Internet Archive) (PDF) DIMDI</ref>
Eigenschaften
Molare Masse	164,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,07 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−9 °C<ref name="roempp">Eintrag zu Eugenol. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Siedepunkt	253 °C<ref name="roempp" />
Dampfdruck	< 0,1 hPa (20 °C)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (2,46 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,5410<ref>Patent WO2005074965: Applications of natural and synthetic eugenol and essential oils from cloves, pimentos and cinnamon leaves for the prevention and treatment of animal deseases caused by bacteria, fungi and parasites. Veröffentlicht am 18. August 2005, Erfinder: Vojin Gligovic.‌</ref>
Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​317​‐​319 P: 261​‐​280​‐​305+351+338​‐​362​‐​301+312​‐​501<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1930 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>H. A. SOBER, F. HOLLANDER, E. K. SOBER: Toxicity of eugenol; determination of LD50 on rats. In: Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine. Society for Experimental Biology and Medicine. Band 73, Nummer 1, Januar 1950, S. 148–151, doi:10.3181/00379727-73-17608, PMID 15409476.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Eugenol ist ein Phenylpropanoid mit einem intensiven Geruch nach Gewürznelken (von der früher Eugenia aromatica genannten Pflanze).

Vorkommen

Datei:Ocimum basilicum 001.JPG

Basilikum (Ocimum basilicum)

Eugenol kommt natürlich in Gewürznelkenöl (70–95 %),<ref name="Dr. Duke" /> in Piment- und Pimentblätteröl (60–90 %),<ref name="Dr. Duke" /> in Bayöl<ref name="FFJ1995" /> (50–60 %) und Zimtölen<ref name="Dr. Duke" /> (Zimtrindenöl: 5–10 %, Zimtblattöl über 90 %) vor. Außerdem findet es sich in Lorbeer,<ref name="Dr. Duke" /> Betelpfeffer,<ref name="Dr. Duke" /> Majoran,<ref name="Dr. Duke" /> verschiedenen Basilikumarten,<ref name="Dr. Duke" /> Kurkuma,<ref name="Dr. Duke" /> Möhren,<ref name="Dr. Duke" /> Myrrhe,<ref name="Dr. Duke" /> Polei-Minze,<ref name="Dr. Duke" /> Rooibos,<ref name="Dr. Duke" /> Thai-Ingwer,<ref name="Dr. Duke" /> Bananen,<ref name="ZFNB" /> Kirsche und Muskat.<ref name="Dr. Duke" />

Gewinnung und Darstellung

Eugenol wird durch Ausschütteln von Nelkenöl mit 5%iger Kaliumhydroxidlösung gewonnen.

Eigenschaften

Durch Kaliumpermanganat oder Ozon wird Eugenol (1) (über Isoeugenol, 2) zu Vanillin (3) oxidiert. An der Luft wird es allmählich braun und verharzt.

Datei:Synthesis vanillin 2.svg

Synthese von Vanillin aus Eugenol

Analytik

Der zuverlässige qualitative und quantitative Nachweis von Eugenol kann nach hinreichender Probenvorbereitung durch Kopplung der Gaschromatographie oder HPLC mit der Massenspektrometrie erfolgen.<ref>M. Iwasa, S. Nakaya, Y. Maki, S. Marumoto, A. Usami, M. Miyazawa: Identification of Aroma-active Compounds in Essential Oil from Uncaria Hook by Gas Chromatography, Mass Spectrometry and Gas Chromatography-Olfactometry. In: J Oleo Sci. 64(8), 2015, S. 825–833. PMID 26179003</ref><ref>C. Ke, Q. Liu, L. Li, J. Chen, X. Wang, K. Huang: Simultaneous determination of eugenol, isoeugenol and methyleugenol in fish fillet using gas chromatography coupled to tandem mass spectrometry. In: J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 1031, 15. Sep 2016, S. 189–194. PMID 27497157</ref> Auch im Rauch von Wasserpfeifen kann so Eugenol nachgewiesen werden.<ref>J. Schubert, A. Luch, T. G. Schulz: Waterpipe smoking: analysis of the aroma profile of flavored waterpipe tobaccos. In: Talanta, 115, 15. Okt 2013, S. 665–674. PMID 24054646</ref>

Verwendung

Eugenol wird in großen Mengen in der Parfumindustrie für würzige Noten verwendet, insbesondere für Nelkentypen und orientalische Geruchsrichtungen. Eugenol ist neben dem bei der Papierherstellung anfallenden Ligninsulfonat ein Hauptausgangsstoff (Edukt) für die Herstellung von synthetischem Vanillin.

In der Zahnheilkunde dient Eugenol als schmerzstillendes (nur oberflächlich), antibakterielles und entzündungshemmendes Mittel.<ref>Magdalena Ulanowska, Beata Olas: Biological Properties and Prospects for the Application of Eugenol-A Review. In: International Journal of Molecular Sciences. Band 22, Nr. 7, 1. April 2021, S. 3671, doi:10.3390/ijms22073671, PMID 33916044, PMC 8036490 (freier Volltext). </ref> Es wird zur Prophylaxe von Pulpitis, zur Behandlung der akuten Pulpitis oder der akuten Parodontitis verwendet. Auch in provisorischen Zementen und Füllmaterialien (Zinkoxid-Eugenol-Zement) zusammen mit Eugenolether, Eugenolbenzoat, Eugenolcinnamat, Eugenolacetat kommt Eugenol zur Anwendung.

In der Fischzucht, -forschung und -industrie wird Eugenol unter dem Namen Aqui-S® als Betäubungs- und Beruhigungsmittel verwendet.

In der Landwirtschaft ist Eugenol als Antioxidans und als Keimhemmer zugelassen.<ref>xeda international: BIOX-C (Memento vom 23. Juni 2015 im Internet Archive) (PDF)</ref> In der Schweiz wurde der Wirkstoff per 1. Juli 2022 zur Verwendung in Pflanzenschutzmitteln zugelassen.<ref>Aktualisierung der genehmigten Wirkstoffe für Pflanzenschutzmittel. In: blv.admin.ch. Bundesamt für Lebensmittelsicherheit und Veterinärwesen, 1. Juli 2022, abgerufen am 28. August 2023. </ref>

Biologische Bedeutung und Aktivität

Eine phytochemische Datenbank listet 67 Bereiche der biologischen Aktivität von Eugenol auf: Im zoologischen/mikrobiologischen Bereich wirkt es antibakteriell (u. a. gegen Salmonellen und Staphylokokken); antifungal (gegen Candida); gegen Nematoden und Trichomonaden; akarizid (d. h. gegen Milben und Zecken), insektizid und insektifugal (Insekten vertreibend, also als Repellent), auch larvizid; apifugal (als Repellent gegen Bienen); sowie gegen Termiten.<ref name="Dr. Duke" /> Einige Insektenarten werden von Eugenol angezogen (Euglossa, Maladera).<ref>El-Sayed AM 2005: The Pherobase: Database of Insect Pheromones and Semiochemicals.</ref>

Beim Menschen wirkt es schmerzstillend und entzündungshemmend.<ref>Eugenol gegen Corona – Antivirale Wirkung der Gewürznelke. Abgerufen am 8. Dezember 2022. </ref> Im Labor hemmt es den Tumornekrosefaktor sowie die Enzyme Thromboxan, COX-1, COX-2 und Cytochrom P450. Es wurden viele weitere Einzelwirkungen festgestellt.<ref name="Dr. Duke" /> Klinische Studien darüber sind unbekannt. Beim Metabolismus des Eugenols entstehen hauptsächlich Phase-II-Konjugate mit Glucuronsäure, Sulfat und Glutathion.<ref>Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> Bei der radikalischen Umwandlung kann das schädliche Chinonmethid entstehen.

Ferner kann Eugenol als Anästhetikum für Fische eingesetzt werden.<ref>Federico Baici: Faire Fische – Betäubungsverfahren im Vergleich. Möglichkeiten zum Nachweis einer erfolgten Kopfschlagbetäubung und Alternativen bei der Narkose von Speisefischen. (Memento vom 5. März 2016 im Internet Archive; PDF; 1,8 MB) 2004, S. 5.</ref> In den 1960er-Jahren fanden acetylierte Eugenolderivate wie Propanidid als Narkosemittel Verwendung.<ref>H. Orth, I. Kis: Schmerzbekämpfung und Narkose. In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung. Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 17.</ref>

Toxizität

Eugenol wirkt zytotoxisch<ref>A. Prashar, I. C. Locke, C. S. Evans: Cytotoxicity of clove (Syzygium aromaticum) oil and its major components to human skin cells. In: Cell Prolif., 39 (4), 2006, S. 241–248. PMID 16872360.</ref> und gentoxisch; die gentoxischen Effekte sind abhängig von Aktivierung durch das Enzym Cytochrom P450.<ref>M. C. Munerato, M. Sinigaglia, M. L. Reguly, H. H. de Andrade: Genotoxic effects of eugenol, isoeugenol and safrole in the wing spot test of Drosophila melanogaster. In: Mutation Research, 582 (1-2), 2005, S. 87–94. PMID 15781214.</ref> Es ist sowohl ein Antioxidans als auch ein Prooxidans; auf Letzterem beruht wahrscheinlich seine (schleim)hautreizende, allergiefördernde Wirkung.<ref>T. Atsumi, S. Fujisawa, K. Tonosaki: A comparative study of the antioxidant/prooxidant activities of eugenol and isoeugenol with various concentrations and oxidation conditions. In: Toxicol Vitro., 19 (8), 2005, S. 1025–1033. PMID 15964168.</ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name="FFJ1995"> J. Abaul, P. Bourgeois, J. M. Bessiere: Chemical composition of the essential oils of chemotypes ofPimenta racemosa var.racemosa (P. Miller) J. W. Moore (Bois d’Inde) of Guadeloupe (F.W.I.). In: Flavour and Fragrance Journal. Band 10, Nr. 5, September 1995, S. 319–321, doi:10.1002/ffj.2730100506.  </ref> <ref name="Dr. Duke"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="ZFNB"> R. Tressl, F. Drawert, W. Heimann, R. Emberger: Notizen: Gaschromatographische Bestandsaufnahme von Bananen-Aromastoffen. In: Zeitschrift für Naturforschung B. 24, 1969, S. 781–783 (online). </ref> </references>