4-(Indol-3-yl)buttersäure

Strukturformel
Struktur von 4-(Indol-3-yl)buttersäure
Allgemeines
Name	4-(Indol-3-yl)buttersäure
Andere Namen	Indol-3-buttersäure IBA β-Indolylbuttersäure 1H-Indol-3-buttersäure (IUPAC)
Summenformel	C12H13NO2
Kurzbeschreibung	weißlicher, fast geruchloser Feststoff<ref name="Roth" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 205-101-5 ECHA-InfoCard 100.004.638 PubChem 8617 ChemSpider 8298 DrugBank DB02740 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	203,24 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Roth" />
Dichte	0,36 g·cm−3 (Schüttdichte)<ref name="Roth" />
Schmelzpunkt	120–123 °C<ref name="Roth" /><ref name="Stanley A. Greene">Stanley A. Greene: Sittig's Handbook of Pesticides and Agricultural Chemicals. William Andrew, 2005, ISBN 0-8155-1903-6, S. 529 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser: 0,25 g·l−1 (20 °C)<ref name="Roth" /> löslich in Benzol, Aceton, Ethanol und Diethylether<ref name="HSDB">Eintrag zu Indole-3-butyric acid in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Roth">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei Carl RothVorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 301​‐​315​‐​319​‐​335 P: 280​‐​301+310​‐​302+352​‐​305+351+338​‐​337+313<ref name="Roth" />
Toxikologische Daten	100 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="Roth" /> 500 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Roth" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4-(Indol-3-yl)buttersäure (IBA) ist ein in Pflanzen natürlich vorkommendes Phytohormon aus der Gruppe der Auxine. Die Säure ist ein hellgelber Feststoff mit der chemischen Formel C₁₂H₁₃NO₂. Sie wurde aus Mais und Weiden isoliert.<ref>William. G. Hopkins: Introduction to Plant Physiology. John Wiley & Sons, 1999, ISBN 0-471-19281-3.</ref>

Gewinnung und Darstellung

4-(Indol-3-yl)buttersäure kann durch Erhitzen von Indol, γ-Butyrolacton und Natriumhydroxid hergestellt werden. Aus dem als Zwischenprodukt entstandenem Natriumsalz wird die freie Säure durch Ansäuern gebildet.<ref name="HSDB" />

Verwendung

4-(Indol-3-yl)buttersäure wird als Bewurzelungshormon und Wachstumsregulator bei Pflanzen verwendet.<ref name="HSDB" />

Zulassung

Indolyl-Buttersäure ist seit den 1960er Jahren in den USA zugelassen.<ref name="EPA">EPA: Indole-3-Butyric Acid: Reregistration Eligibility Decision (RED) Fact Sheet (PDF; 35 kB).</ref>

Mit Wirkung zum 1. Juni 2011 erlaubte die EU-Kommission die Anwendung von Indolyl-Buttersäure als Wachstumsregler bei Zierpflanzen.<ref>Richtlinie 2011/28/EU der Kommission vom 4. März 2011 zur Änderung der Richtlinie 91/414/EWG des Rates zwecks Aufnahme des Wirkstoffs Indolyl-Buttersäure und zur Änderung der Entscheidung 2008/941/EG der KommissionVorlage:Abrufdatum.</ref> In einer Reihe von Staaten der EU, so auch in Deutschland und Österreich, nicht aber in der Schweiz, sind Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff im Handel.<ref name="PSM">Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs (Eingabe von „Indolylbuttersäure“ im Feld „Wirkstoff“) und DeutschlandsVorlage:Abrufdatum</ref>

Einzelnachweise

<references />