4,6-Dinitroresorcin

Strukturformel
Strukturformel von 4,6-Dinitroresorcin
Allgemeines
Name	4,6-Dinitroresorcin
Andere Namen	4,6-Dinitro-1,3-dihydroxybenzol 4,6-Dinitro-1,3-benzendiol
Summenformel	C6H4N2O6
Kurzbeschreibung	gelber Feststoff<ref name="Exp">Jared Ledgard: The preparatory manual of explosives, Third Edition, S. 428 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 210-489-4 ECHA-InfoCard 100.009.537 PubChem 61158 ChemSpider 55105 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	200,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	215 °C<ref name="DOC" />
pKS-Wert	3,98<ref name="DOC">J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, Band 9, S. 2768 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 228​‐​302​‐​312​‐​332 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

4,6-Dinitroresorcin ist ein gelber Feststoff, der sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der Nitroaromaten gehört.

Darstellung

Die Darstellung von 4,6-Dinitroresorcin beruht darauf, vor der eigentlichen Nitrirerung die Position 2 am Benzolkern sterisch zu hindern. Dazu wird Resorcin mit Essigsäureanhydrid zum Diacetat verestert, dann wird mit Salpetersäure und Schwefelsäure nitriert und der Ester verseift.<ref name="Pat1">Patent US4745232: Process for preparing 4,6-dinitroresorcinol. Veröffentlicht am 17. Mai 1988, Erfinder: ROBERT J. SCHMITT, DAVID S. ROSS, JAMES F. WOLFE.‌</ref><ref>R. J. Schmitt, D. S. Ross, J. R. Hardee, J. F. Wolfe: Synthesis of 4,6-Dinitroresorcinol, in: J. Org. Chem., 1988, 53 (23), S. 5568–5569; doi:10.1021/jo00258a039.</ref>

Herstellung von 4,6-Dinitroresorcin aus Resorcin

Ein weiterer Syntheseweg geht vom 2-Chlorresorcin aus, das zunächst zum 2-Chlor-4,6-dinitroresorcin nitriert wird. Danach wird das Chloratom wieder entfernt.<ref name="Res">Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 396 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Derivate

Die Alkylierung von 4,6-Dinitroresorcin führt zu verschiedenen Ethern, deren Schmelzpunkte in untenstehender Tabelle gelistet sind.

Ether des 4,6-Dinitroresorcins<ref name="DOC" />

Verbindung	Monomethylether	Dimethylether	Monoethylether	Diethylether
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
Molmasse	214,1	228,1	228,1	256,2
Schmelzpunkt	113 °C	157 °C	77 °C	133 °C

Veresterung mit Essigsäureanhydrid führt zum Diacetat, dessen Schmelzpunkt bei 139 °C liegt.<ref name="DOC" />

Veresterung von 4,6-Dinitroresorcin mit Acetanhydrid

Verwendung

4,6-Dinitroresorcin ist ein Zwischenprodukt bei der Herstellung von Poly-(p-phenylenbenzobisoxazol) (PBO).<ref name="Durairaj1">Raj B. Durairaj: Resorcinol: chemistry, technology, and applications, Birkhäuser, 2005, ISBN 978-3-540-25142-2, S. 106 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Einzelnachweise

<references />