Ethylenthioharnstoff

Strukturformel
	Struktur von Ethylthioharnstoff
Allgemeines
Name	Ethylenthioharnstoff
Andere Namen	Imidazolidin-2-thion; 2-Imidazolidinthion; 2-Thioxoimidazolidin; 4,5-Dihydroimidazol-2-thion;
Summenformel	C3H6N2S
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff mit schwach aromatischem Geruch <ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-506-9
ECHA-InfoCard	100.002.280
PubChem	2723650
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,16 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,4 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Schmelzpunkt	203–204 °C<ref name="Römpp">Eintrag zu Imidazolidin-2-thion. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Dampfdruck	0,2 hPa (170 °C)<ref name=Merck/>
Löslichkeit	schwer in kaltem Wasser (8 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS"/>; in heißem Wasser, Methanol und Ethanol mäßig löslich, in Benzol, Diethylether und Aceton unlöslich<ref name="Römpp"/>;
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 302‐351‐360D‐372
	P: 201‐264‐280‐301+330+331‐312<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.002.280">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1832 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="ChemIDplus">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Ethylenthioharnstoff, abgekürzt ETU (von {{Modul:Vorlage:lang}} Modul:Vorlage:lang:103: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)), ist ein handelsüblicher Vulkanisationsbeschleuniger und darüber hinaus ein toxikologisch bedeutsamer Metabolit der Fungizide aus der Gruppe der Ethylenbisdithiocarbamate (z. B. Zineb, Maneb, Metiram). Die Verbindung kann auch als Verunreinigung dieser Pflanzenschutzmittel auftreten.<ref name="Römpp"/>

Herstellung

Die Herstellung von Ethylenthioharnstoff erfolgt durch Umsetzung von Ethylendiamin (H₂N–CH₂–CH₂–NH₂) mit Schwefelkohlenstoff (CS₂) zum Dithiocarbamat und anschließender Kondensationsreaktion unter Ringschluss und Abspaltung von Schwefelwasserstoff (H₂S).

Anwendung

Einzige bedeutende Anwendung ist der Einsatz als Vulkanisationsbeschleuniger für Chloropren-Kautschuk (Polychloropren). In dieser Funktion übernimmt Ethylenthioharnstoff nach klassischer Auffassung in Gegenwart von Metalloxiden wie Zinkoxid und Magnesiumoxid die Rolle eines Schwefelspenders (sulfur donor). Es wurde allerdings auch nachgewiesen, dass ETU sich bei der Vulkanisation über die Stickstoffatome an das Polychloropren bindet.<ref>Dissertation Jürgen Blanke: Modelluntersuchungen zum Einfluß von Temperatur und 2-Imidazolidinthion auf die Vernetzung von Poly(chloropren). Universität Hannover 1988.</ref> Im Handel ist Ethylenthioharnstoff vorzugsweise staubfrei entweder granuliert mit Öl beschichtet oder in Mischung mit Polymeren (angebatcht) zu finden, z. B. Rhenocure^® NPV/C.

Toxikologie

In pflanzlichen Lebensmitteln kann Ethylenthioharnstoff als Rückstand aus der Zersetzung der Fungizide aus der Klasse der Ethylenbisdithiocarbamate (EBDC) vorkommen. Wegen der Giftigkeit und Verdachts auf krebserzeugende Wirkung ist für ETU der Grenzwert mit 0,05 ppm entsprechend niedrig ausgewiesen (BGBI Rückstands-Höchstmengenverordnung vom 13. Januar 2003).

Ethylenthioharnstoff wurde am 16. Dezember 2013 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.002.280" />

Analytik

Der analytische Nachweis nach Empfehlung des Bundesinstitut für Risikobewertung (BfR) von 2002 wird gaschromatographisch mit schwefelspezifischem Flammenphotometrischen Detektor vorgenommen.<ref>Bundesinstitut für Risikobewertung: <templatestyles src="Webarchiv/styles.css" />Ethylenthioharnstoff (ETU) (Memento vom 22. März 2016 im Internet Archive) (PDF; 350 kB).</ref> Ein Nachweis mit einem Massenspektrometer ist ebenfalls möglich.

Literatur

R. Musch, E. Rohde and H. Casselmann: Polychloroprene Crosslinking for Improved Aging Resistance. In: Kautsch. Gummi Kunstst. 49 (1996), 340.

Weblinks

Toxikologische Bewertung von Vorlage:Linktext-Check (PDF) bei der Berufsgenossenschaft Rohstoffe und chemische Industrie (BG RCI)Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise