Bisphenol S

Strukturformel
Strukturformel von Bisphenol S
Allgemeines
Name	Bisphenol S
Andere Namen	Bis(4-hydroxyphenyl)sulfon 4,4′-Sulfonyldiphenol 4,4′-Dihydroxydiphenylsulfon DHDPS
Summenformel	C12H10O4S
Kurzbeschreibung	weißer, geruchloser Feststoff<ref name="GESTIS"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-250-5 ECHA-InfoCard 100.001.137 PubChem 6626 ChemSpider 6374 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	250,28 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS"/>
Dichte	0,5–0,6 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	245–250 °C<ref name="cb" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,1 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="cb">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.137">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 360FD P: 201​‐​202​‐​280​‐​308+313​‐​405​‐​501<ref name="SIGMA">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Zulassungs­verfahren unter REACH	besonders besorgnis­erregend: fortpflanzungs­gefährdend (CMR), ernst­hafte Auswirkungen auf die menschliche Gesundheit und die Umwelt gelten als wahrscheinlich<ref name="SVHC_100.001.137">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	4556 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Bisphenol S (BPS) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Bisphenole, bei der die zentrale Methylengruppe durch eine Sulfonylgruppe ersetzt wird.

Darstellung

Bisphenol S wird aus zwei Äquivalenten Phenol und einem Äquivalent Schwefelsäure dargestellt.

<chem>2 (C6H5OH) + H2SO4 -> (C6H4OH)2SO2 + 2 H2O</chem>

Es entsteht neben 4,4’-Sulfonyldiphenol auch das 4,2′-Sulfonyldiphenol<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 4,2′-Sulfonyldiphenol: CAS-Nr.: , EG-Nr.: , ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: , PubChem: , ChemSpider: .html , DrugBank: , Wikidata: Q27263850.</ref> als Nebenprodukt

Reaktion zu Bisphenol S

Reaktion zu Bisphenol S

Es sind auch Reaktionen mit anderen Sulfonierungsmitteln in z. B. Chlortoluolen beschrieben.<ref>Patentanmeldung EP0489788A1: Verfahren zur Herstellung von 4,4'-Dihydroxydiphenylsulfon. Angemeldet am 22. August 1990, veröffentlicht am 17. Juni 1992, Anmelder: Hoechst AG, Erfinder: Georg Grötsch.‌</ref>

Verwendung

Bisphenol S wird bei Polymerreaktionen (zum Beispiel bei der Herstellung von Polysulfon) eingesetzt.<ref>Patentanmeldung EP0294773A2: Polymermischungen auf der Basis von Polyarylethersulfonen. Angemeldet am 8. Juni 1988, veröffentlicht am 14. Dezember 1988, Anmelder: BASF AG, Erfinder: Gerhard Heinz et Al.‌</ref> Es wird auch als Bestandteil von Epoxidharzen und als Antikorrosionsmittel und galvanotechnischer Hilfsstoff sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung von Flammschutzmitteln, Thermodruckpapier und weiterem verwendet.<ref>chemconserve.com: Bisphenol S (Technical Information) (Memento vom 4. November 2013 im Internet Archive) (PDF; 76 kB).</ref> Eine Studie aus dem Jahr 2015 zeigte, dass Bisphenol S in 3 % der untersuchten Thermopapiere nachgewiesen werden konnte. Der Mittelwert des Bisphenol-S-Gehalts lag bei 10 mg/g Thermopapier (Bereich = 8,3–12,6 mg/g).<ref name="Goldinger">D. M. Goldinger, A. L. Demierre, O. Zoller, H. Rupp, H. Reinhard, R. Magnin, T. W. Becker, M. Bourqui-Pittet: Endocrine activity of alternatives to BPA found in thermal paper in Switzerland. In: Regulatory Toxicology and Pharmacology 71, 2015, S. 453–462, doi:10.1016/j.yrtph.2015.01.002. PMID 25579646.</ref>

Auf dem EU-Markt erhöhte sich der Anteil der Thermopapiere auf BPS-Basis zwischen 2018 und 2019 von 21 % auf 39 %.<ref>Europäische Chemikalienagentur (Hrsg.): The use of bisphenol A and its alternatives in thermal paper in the EU during 2014–2022. 2020, ISBN 978-92-9481-591-0, doi:10.2823/592282. </ref> In der Schweiz ist die Verwendung von Thermopapieren mit BPS – mit Ausnahme von Spezialanwendungen (Selbstklebeetiketten, Medizinal- und Laborbereich etc.) – seit Mitte Dezember 2020 verboten.<ref>Coronavirus: Bundesrat beschliesst befristete Erleichterungen im Umweltbereich. Bundesrat/UVEK/BAFU, 5. Juni 2020, abgerufen am 24. Juni 2020. </ref>

Toxikologie

Endokrine Wirkung

In einem In-vitro-Test an einer menschlichen Zelllinie wird die Produktion von 17β-Estradiol durch Bisphenol A und Bisphenol F, aber nicht durch Bisphenol S induziert. In demselben In-vitro-Testsystem wird die Testosteronfreisetzung sowohl für Bisphenol A als auch Bisphenol S gemessen: 100 µM Bisphenol S führen zu 67 % Reduktion der Testosteronfreisetzung in der Zelllinie.<ref name="Goldinger" /> Bei Zebrafischen wurde eine Verminderung der Reproduktion gefunden.<ref>Kyunghee Ji, Seongjin Hong, Younglim Kho, Kyungho Choi: Effects of Bisphenol S Exposure on Endocrine Functions and Reproduction of Zebrafish. In: Environmental Science & Technology. Band 47, Nr. 15, 6. August 2013, S. 8793–8800, doi:10.1021/es400329t. </ref> Bisphenol S wurde von der Nichtregierungsorganisation ChemSec aufgrund seiner endokrinen Eigenschaften in die SIN List („Substitute It Now!“, etwa: „Jetzt ersetzen!“) aufgenommen.<ref>ChemSec: Bisphenol S (Memento vom 4. Mai 2018 im Internet Archive), Februar 2018.</ref>

Gesundheitliche Gefahren

Bisphenol S wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Bisphenol S waren die Besorgnisse bezüglich hoher (aggregierter) Tonnage sowie der Gefahren ausgehend von einer möglichen Zuordnung zur Gruppe der CMR-Stoffe und als potentieller endokriner Disruptor. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Belgien durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref> Bis zum 17. Oktober 2022 lief eine öffentliche Konsultation zur Einstufung als besonders besorgniserregender Stoff (SVHC),<ref>Identifizierung besonders besorgniserregender Stoffe. ECHA, abgerufen am 24. September 2022 (). </ref> im Anschluss wurde Bisphenol S im Januar 2023 auf die Kandidatenliste aufgenommen.<ref name="SVHC_100.001.137" />

Es wurde festgestellt, dass Bisphenol S aus Thermoetiketten auf Lebensmittelverpackungen in Lebensmittel migrieren kann.<ref>Ziyun Xu, Lei Tian, Lan Liu, Cynthia Gates Goodyer, Barbara F. Hales, Stéphane Bayen: Food Thermal Labels are a Source of Dietary Exposure to Bisphenol S and Other Color Developers. In: Environ. Sci. Technol. 2023, doi:10.1021/acs.est.2c09390. </ref>

Regulierung

Über den Safe Drinking Water and Toxic Enforcement Act of 1986 besteht in Kalifornien seit dem 29. Dezember 2023 eine Kennzeichnungspflicht für Produkte, die Bisphenol S enthalten.<ref>Bisphenol S (BPS). OEHHA, 29. Dezember 2023, abgerufen am 2. Januar 2024 (). </ref>

Einzelnachweise

<references />