3-Nitropropionsäure

Strukturformel
	Strukturformel der 3-Nitropropionsäure
Allgemeines
Name	3-Nitropropionsäure
Andere Namen	Hiptagensäure; 3-Nitropropansäure; β-Nitropropionsäure; β-Nitropropansäure;
Summenformel	C3H5NO4
Kurzbeschreibung	beigefarbener Feststoff<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	208-003-0
ECHA-InfoCard	100.007.276
PubChem	1678
ChemSpider	1615
DrugBank	Vorlage:Wikidata-Einbindung
Wikidata	[[:d:Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.\|Skriptfehler: Ein solches Modul „Wikidata“ ist nicht vorhanden.]]
Eigenschaften
Molare Masse	119,08 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	68–70 °C<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma" /> Gefahr	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 301‐315‐319‐335
	P: 261‐301+310‐305+351+338<ref name="Sigma" />
Toxikologische Daten	Vorlage:ToxDaten
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

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3-Nitropropionsäure, auch Hiptagensäure genannt, ist eine zu den Carbonsäuren gehörende Verbindung. Formal kann sie als Derivat der Propansäure aufgefasst werden und unterscheidet sich von dieser durch eine Nitrogruppe am dritten Kohlenstoffatom.

In der Natur kommt sie in Form eines Esters mit Glucose in der Verbindung Hiptagin vor, die erstmals 1920 aus der Wurzelrinde von Hiptage madablota isoliert wurde.<ref>K. Gorter: L'hiptagine, glucoside nouveau retiré de l'Hiptage Madablota Gaertn. In: Bull Jard Bot Buitenzorg. 2, 1920, S. 187.</ref> Durch Hydrolyse kann daraus die freie Carbonsäure gewonnen werden.<ref>L. C. Carter, W. J. McChesney: Hiptagenic Acid Identified as β-Nitropropionic Acid. In: Nature. 164, 1949, S. 575–576. doi:10.1038/164575b0.</ref>

Synthese

3-Nitropropionsäure kann aus Propiolacton und Natriumnitrit in wässriger Lösung hergestellt werden.<ref name="Bush">M. T. Bush, O. Touster, J. E. Brockman: The production of β-Nitropropionic acid by a strain of Aspergillus Flavus. In: J.Biol.Chem. 188, 1951, S. 685–693. (PDF)</ref>

Synthese von 3-Nitropropionsäure aus Propiolacton und Natriumnitrit

Bessere Ausbeuten liefert die Synthese aus 3-Iodpropansäure und Silbernitrit.<ref name="Bush" />

Synthese von 3-Nitropropionsäure aus 3-Iodpropionsäure und Silbernitrit

Literatur

Eberhard Teuscher, Ulrike Lindequist: Biogene Gifte. 3. Auflage. Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft, Stuttgart 2010, ISBN 978-3-8047-2438-9.

Einzelnachweise