Isoprenol

Strukturformel
	Strukturformel von Isoprenol
Allgemeines
Name	Isoprenol
Andere Namen	3-Methylbut-3-en-1-ol (IUPAC); 3-Methyl-3-buten-1-ol; 3-Isobutenylcarbinol; Methallylcarbinol; Vorlage:INCI;
Summenformel	C5H10O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit alkoholartem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	212-110-8
ECHA-InfoCard	100.011.009
PubChem	12988
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	86,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−20 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	129 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	26,7 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	löslich in Wasser (90 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,433 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐318
	P: 280‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkenole. Die OH-Gruppe steht in Bezug zur Doppelbindung in Homoallylstellung, es handelt sich also um einen Homoallylalkohol.

Vorkommen

Datei:Cananga odorata.jpg

Ylang-Ylang

Natürlich kommt Isoprenol in Ylang-Ylang (Cananga odorata) vor.<ref name="Dr. Dukes" />

Gewinnung und Darstellung

Zur industriellen Synthese von Isoprenol setzt man Isobuten mit flüssigem Formaldehyd bei Temperaturen von 200–300 °C und Drücken von 250 bar katalysatorfrei in einem Reaktor um.<ref name="VERFAHREN">H. Pommer, A. Nürrenbach: INDUSTRIAL SYNTHESIS OF TERPENE COMPOUNDS. In: Organic Synthesis. 1975, S. 527–551, doi:10.1016/B978-0-408-70725-1.50016-1. ISBN 978-0-408-70725-1 (Buchkapitel)</ref><ref name="ULLMANN">Hans Martin Weitz, Eckhard Loser: Isoprene. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 15. Juni 2000, S. 86, doi:10.1002/14356007.a14_627. </ref>

Reaktion von Isobuten mit Formaldehyd zu Isoprenol (3-Methyl-3-buten-1-ol)

Die Aufarbeitung und Reinigung des Produkts erfolgt durch mehrstufige Destillation unter Druck in Rektifikationskolonnen.<ref name="VERFAHREN" />

Eigenschaften

3-Methyl-3-buten-1-ol ist eine entzündliche, flüchtige, farblose Flüssigkeit mit alkoholischem Geruch, welche löslich in Wasser ist.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

3-Methyl-3-buten-1-ol ist ein Baustein bei der Biogenese von Isoprenoiden.<ref name="GESTIS" /> Durch Luftoxidation an einem Silberkatalysator kann aus Isoprenol Senecioaldehyd gewonnen werden.<ref>K. Hüsnü, Can Başer, Gerhard Buchbauer: Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications, 2. Auflage, Boca Raton, 2016, ISBN 978-1-4665-9046-5, S. 192 (eingeschränkte Vorschau in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.).</ref><ref>Patentanmeldung WO2008037693: Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Citral. Angemeldet am 26. September 2006, veröffentlicht am 3. April 2008, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Günter Wegner, Gerd Kaibel, Jörg Therre, Werner Aquila und Hartwig Fuchs.‌</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 3-Methyl-3-buten-1-ol können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 42 °C, Zündtemperatur 345 °C) bilden.<ref name="GESTIS" />

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> </references>