3-Methyl-2-buten-1-thiol

Strukturformel
Strukturformel von 3-Methyl-2-buten-1-thiol
Allgemeines
Name	3-Methyl-2-buten-1-thiol
Andere Namen	3-Methylbut-2-en-1-thiol MBT
Summenformel	C5H10S
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="FAO" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer (Listennummer) 610-907-9 ECHA-InfoCard 100.118.632 PubChem 146586 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	102,20 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,88 g·cm−3<ref name="FAO">FAO: Specifications for Flavourings.</ref>
Siedepunkt	128–135 °C<ref name="FAO" />
Löslichkeit	nahezu unlöslich in Wasser<ref name="FAO" /> löslich in Ethanol, Triacetin und Heptan<ref name="FAO" />
Brechungsindex	1,483–1,493<ref name="FAO" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​315​‐​319​‐​335 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Methyl-2-buten-1-thiol (MBT) ist ein schwefelhaltiges Terpenoid. Es ist ein stark geruchsaktives Thiol, das einen intensiven, schwefligen Geruch aufweist. Aufgrund dieser Eigenschaft und seiner Verwandtschaft mit 3-Methylbutanthiol, einer im Analdrüsensekret von Stinktieren enthaltenen Verbindung, wird es im englischen Sprachraum auch als Skunk Thiol bezeichnet.

Die Verbindung entsteht, wenn man helles Bier dem Tageslicht aussetzt. Dabei kommt es zur Zersetzung der im Bier enthaltenen iso-Alphasäuren. In Anwesenheit von schwefelhaltigen Aminosäuren wie dem Cystein reagieren die Zersetzungsprodukte zu MBT. Im Brauereiwesen wird dieses unerwünschte Fehlaroma als Lichtgeschmack bezeichnet. Auch beim Rösten der Kaffeesorten Robusta und Arabica kann es zur Bildung von MBT kommen. Forscher des niederländischen Plant Research International in Wageningen haben 2006 entdeckt, dass dieser Stoff auch von der Kaiserkrone als Fraßschutz gegen Wühlmäuse produziert wird.<ref>Johannes Petrus Franciscus Gerardus Helsper, Mark Bücking, Sorel Muresan, Jan Blaas, Willem Anne Wietsma: Identification of the volatile component(s) causing the characteristic foxy odor in various cultivars of Fritillaria imperialis L. (Liliaceae). In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 54, Nr. 14, 12. Juli 2006, S. 5087–5091, doi:10.1021/jf0605594, PMID 16819920. </ref>

MBT trägt zum charakteristischen Geruch von Cannabis bei.<ref>Iain W. H. Oswald, Marcos A. Ojeda, Ryan J. Pobanz, Kevin A. Koby, Anthony J. Buchanan, Josh Del Rosso, Mario A. Guzman, Thomas J. Martin: Identification of a New Family of Prenylated Volatile Sulfur Compounds in Cannabis Revealed by Comprehensive Two-Dimensional Gas Chromatography. In: ACS Omega. Band 6, Nr. 47, 30. November 2021, S. 31667–31676, doi:10.1021/acsomega.1c04196, PMID 34869990, PMC 8638000 (freier Volltext). </ref>

Einzelnachweise

<references />