3-Hydroxybuttersäure
3-Hydroxybuttersäure, systematisch 3-Hydroxybutansäure, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydroxycarbonsäuren. Ihre Salze werden als 3-Hydroxybutyrate bezeichnet.
Isomere
3-Hydroxybuttersäure kommt in zwei enantiomeren Formen [(R)-3-Hydroxybuttersäure und (S)-3-Hydroxybuttersäure] vor.
| Isomere von 3-Hydroxybuttersäure | ||
| Name | (R)-3-Hydroxybuttersäure | (S)-3-Hydroxybuttersäure |
| Andere Namen | (−)-3-Hydroxybuttersäure D-3-Hydroxybuttersäure |
(+)-3-Hydroxybuttersäure L-3-Hydroxybuttersäure |
| Strukturformel | Datei:3-Hydroxybutyric acid Enantiomers Structural Formulae.svg | |
| CAS-Nummer | Vorlage:CASRN | Vorlage:CASRN |
| Vorlage:CASRN (unspez.) | ||
| EG-Nummer | 210-909-6 | 228-209-4 |
| 206-099-9 (unspez.) | ||
| ECHA-Infocard | Vorlage:ECHA | Vorlage:ECHA |
| Vorlage:ECHA (unspez.) | ||
| PubChem | Vorlage:PubChem | Vorlage:PubChem |
| Vorlage:PubChem (unspez.) | ||
| Wikidata | Q27075135 | Q27075158 |
| Q223092 (unspez.) | ||
Vorkommen
D-3-Hydroxybuttersäure kommt natürlich beim Stoffwechsel von Tieren vor. Sie ist einer von drei so genannten Ketokörpern. Sie entsteht in der Leber aus Acetessigsäure mit Hilfe des Enzyms D-β-Hydroxybutyrat-Dehydrogenase und wird über den Harn ausgeschieden, wobei der Anteil dort bei Ketose (Acetonurie) erhöht ist.
Darstellung
Aus Acetessigester entsteht durch Reaktion mit Natriumamalgam in der Kälte (RS)-3-Hydroxybuttersäure.<ref name="Beilstein561">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 561. Volltext</ref>
Aus 1-Chlor-2-propanol wird mit Kaliumcyanid in Ethanol das entsprechende Nitril gebildet,<ref name="Beilstein561" /> das durch Hydrolyse in 3-Hydroxybuttersäure umgewandelt werden kann.
Reaktionen
Beim Erhitzen von 3-Hydroxybuttersäure entsteht unter Wasserabspaltung Crotonsäure:<ref name="Beilstein506">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 506. Volltext</ref>
Verwendung
Industriell kann 3-Hydroxybuttersäure zur Herstellung von biologisch abbaubaren Kunststoffen (Polyhydroxybuttersäure) verwendet werden.<ref>Vorlage:Patent</ref>
Der Butylester 3-Hydroxybuttersäurebutylester ist ein Lösungsmittel.
Einzelnachweise
<references />