3-Heptanon

Strukturformel
Strukturformel von 3-Heptanon
Allgemeines
Name	3-Heptanon
Andere Namen	Ethylbutylketon Heptan-3-on Vorlage:INCI EBK
Summenformel	C7H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 203-388-1 ECHA-InfoCard 100.003.081 PubChem 7802 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	114,19 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,82 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−37 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	147 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	1,5 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 44 hPa (61 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schwer löslich in Wasser (4,3 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Ethanol und Diethylether<ref name="HSDB" />
Brechungsindex	1,4085 (20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.081">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 226​‐​332​‐​319 P: 210​‐​280​‐​305+351+338​‐​304+340<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 10 ml·m−3 bzw. 47 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 106-35-4 bzw. 3-Heptanon)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2760 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="Merck" /> >16.400 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Heptanon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone.

Vorkommen

3-Heptanon kommt natürlich als Bestandteil von Schimmelpilzgeruch vor.<ref name="Wolfgang Legrum">Wolfgang Legrum: Riechstoffe, zwischen Gestank und Duft: Vorkommen, Eigenschaften und ... Springer DE, 2011, ISBN 3-8348-1245-5, S. 67 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref>

Gewinnung und Darstellung

3-Heptanon kann durch katalytische Dehydrierung von 3-Heptanol, durch Hydrierung des Kondensationsproduktes von Propionaldehyd und Methylethylketon oder durch reduktive Kondensation von Propanal mit 2-Butanon gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu 3-Heptanone in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Eigenschaften

3-Heptanon ist eine wenig flüchtige, farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die schwer löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich beim Erhitzen.<ref name="GESTIS" /> Die Mischbarkeit mit Wasser ist begrenzt. Mit steigender Temperatur sinkt die Löslichkeit von 3-Heptanon in Wasser bzw. steigt die Löslichkeit von Wasser in 3-Heptanon.<ref name="Stephenson" />

Löslichkeiten zwischen 3-Heptanon und Wasser<ref name="Stephenson">R. M. Stephenson: Mutual Solubilities: Water-Ketones, Water-Ethers, and Water-Gasoline-Alcohols in J. Chem. Eng. Data 37 (1992) 80–95, doi:10.1021/je00005a024.</ref>
Temperatur	°C	0	9,3	20,5	30,7	39,6	50,0	59,8	70,2	79,9	90,1
3-Heptanon in Wasser	in Ma-%	0,717	0,586	0,479	0,431	0,385	0,333	0,309	0,366	0,310	0,309
Wasser in 3-Heptanon	in Ma-%	0,561	0,634	0,778	0,897	0,949	1,058	1,182	1,237	1,322	1,383

3-Heptanon bildet entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 38 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,4 Vol.‑% als unterer Explosionsgrenze (UEG) und 8,8 Vol.‑% als oberer Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /> Die Zündtemperatur beträgt 390 °C.<ref name="GESTIS" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

3-Heptanon wird als Lösungsmittel für Harze und Lacke verwendet.<ref name="GESTIS" /><ref name="HSDB" />

Einzelnachweise

<references />