3-Chlorsalicylsäure

Strukturformel
Strukturformel von 3-Chlorsalicylsäure
Allgemeines
Name	3-Chlorsalicylsäure
Andere Namen	3-Chlor-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H5ClO3
Kurzbeschreibung	gelbbrauner Feststoff<ref name="Sigma"/>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 217-379-5 ECHA-InfoCard 100.015.799 PubChem 74585 ChemSpider 67162 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	172,57 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma"/>
Schmelzpunkt	184–186 °C<ref name="Sigma"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 315​‐​319​‐​335 P: 261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Chlorsalicylsäure ist eine chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört.

Darstellung

3-Chlorsalicylsäure kann nicht direkt aus Salicylsäure gewonnen werden, da die bevorzugte Substitutionsrichtung die Position 5 ist. Deshalb wird zunächst eine Sulfonsäuregruppe eingeführt, dann die Chlorierung durchgeführt und schließlich desulfoniert.<ref name="Hirwe">N. W. Hirwe, K. N. Rana, K. D. Gavankar: Derivatives of salicylic acid. In: Proceedings of the Indian Academy of Sciences - Section A. 8, 1938, S. 208–213, doi:10.1007/BF03045504.</ref>

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit einer Sulfonsäure als Zwischenstufe.

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit einer Sulfonsäure als Zwischenstufe.

Ferner ist die Synthese über eine Reimer-Tiemann-Reaktion und anschließende Oxidation des entstehenden Aldehyds mit Silberoxid möglich.<ref name=":0">R L Crawford, S W Hutton, P J Chapman: Purification and properties of gentisate 1,2-dioxygenase from Moraxella osloensis. In: Journal of Bacteriology. Band 121, Nr. 3, März 1975, S. 794–799, doi:10.1128/jb.121.3.794-799.1975, PMID 234947, PMC 246005 (freier Volltext). </ref>

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit 3-Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe.

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure mit 3-Chlorsalicylaldehyd als Zwischenstufe.

Eine Kolbe-Schmitt-Reaktion mit 2-Chlorphenol liefert ebenfalls 3-Chlorsalicylsäure, jedoch in geringer Ausbeute.<ref name="Walker"/>

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion.

Herstellung von 3-Chlorsalicylsäure durch eine Kolbe-Schmitt-Reaktion.

Reaktionen

Durch Oxidation mit Kaliumpersulfat entsteht aus 3-Chlorsalicylsäure die 3-Chlorgentisinsäure (Schmelzpunkt 220–223 °C).<ref name=":0" />

Synthese von 3-Chlorgentisinsäure aus 3-Chlorsalicylsäure.

Synthese von 3-Chlorgentisinsäure aus 3-Chlorsalicylsäure.

Nachweis

Die Reaktion mit Eisen(III)-chlorid ergibt eine intensive violette Farbe.<ref name="Walker">N. Walker, G. H. Wiltshire: The decomposition of 1-chloro- and 1-bromonaphthalene by soil bacteria. In: Journal of General Microbiology. 12(3), 1955, S. 478–483, doi:10.1099/00221287-12-3-478, PMID 14392303.</ref>

Einzelnachweise

<references/>