3-Chlorpropansäure

Strukturformel
	Strukturformel von 3-Chlorpropansäure
Allgemeines
Name	3-Chlorpropansäure
Andere Namen	3-Chlorpropansäure (system. IUPAC); β-Chlorpropansäure; UMB66;
Summenformel	C3H5ClO2
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff mit stechendem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-534-4
ECHA-InfoCard	100.003.214
PubChem	7899
ChemSpider	7611
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	108,52 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="GESTIS" />
Dichte	1,26 g·cm−3<ref>CAMEO Chemicals: 3-CHLOROPROPIONIC ACID, abgerufen am 10. Juni 2013.</ref>
Schmelzpunkt	41 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	204 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	4,1 (25 °C)<ref>Fieser und Fieser, Organische Chemie, 2. Auflage, Verlag Chemie 1982 ISBN 3-527-25075-1</ref>
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 314‐341‐351
	EUH: 071
	P: 260‐280‐303+361+353‐304+340‐305+351+338‐310<ref name="GESTIS" />
Thermodynamische Eigenschaften
ΔHf0	−549,3 kJ/mol<ref name="CRC90_5_23">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Standard Thermodynamic Properties of Chemical Substances, S. 5-23.</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Chlorpropansäure (Trivialname 3-Chlorpropionsäure) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Propionsäurederivate.

Gewinnung und Darstellung

3-Chlorpropansäure kann durch Hydrochlorierung von Acrylsäure dargestellt werden.<ref name="DE69602780">Patent DE69602780T2: Verfahren zur Herstellung von 3-Chlorpropionsäure. Angemeldet am 1. März 1996, veröffentlicht am 9. März 2000, Anmelder: Elf Atochem S.A, Erfinder: Gilles Drivon, Christophe Ruppin.‌</ref>

Eigenschaften

3-Chlorpropansäure ist ein farbloser, brennbarer, hygroskopischer Feststoff mit stechendem Geruch.<ref name="GESTIS" /> Es ist löslich in Wasser, Ethanol und Aceton.<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Merck Vorlage:Abrufdatum</ref> Die Verbindung ist isomer zur 2-Chlorpropansäure.

Verwendung

3-Chlorpropansäure ist ein wichtiges Zwischenprodukt bei der Herstellung von Bioziden, Farbstoffen, pharmazeutischen Produkten, kosmetischen Produkten und Zusatzstoffen für Kunststoffe.<ref name="DE69602780" />

Es wird in der Forschung verwendet, da es strukturell mit der 4-Hydroxybutansäure verwandt ist und an den GHB-Rezeptor bindet, aber keine Affinität zu GABA-Rezeptoren hat.<ref>Alba T. Macias, R. Jason Hernandez, Ashok K. Mehta, Alexander D. MacKerell Jr., Maharaj K. Ticku, Andrew Coop: 3-Chloropropanoic acid (UMB66): a ligand for the gamma-hydroxybutyric acid receptor lacking a 4-hydroxyl group. In: Bioorganic & Medicinal Chemistry. 1997 Jan. doi:10.1016/j.bmc.2004.01.025.</ref>

Einzelnachweise