3-Brompropansäure
3-Brompropansäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Carbonsäuren mit drei Kohlenstoffatomen, bei denen eines der an einem Kohlenstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch ein Bromatom ersetzt ist. Sie ist damit ein Derivat der Propionsäure.
Gewinnung und Darstellung
3-Brompropansäure kann durch Addition von Bromwasserstoff an Acrylsäure gewonnen werden.<ref name="Kowski">E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109</ref>
Eine weitere Synthese geht vom 2-Chlorethanol aus, das zunächst mit Natriumcyanid zu 2-Cyanoethanol umgesetzt wird. Dieses reagiert mit Bromwasserstoff und anschließender Hydrolyse zur 3-Brompropansäure.<ref name="orgsyn1">Vorlage:OrgSynth</ref><ref name="orgsyn2">Vorlage:OrgSynth</ref>
Auch bei der Oxidation von 3-Brompropanal mit Salpetersäure entsteht 3-Brompropansäure.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 480. Volltext</ref>
Eigenschaften
3-Brompropansäure ist ein geruchloser weißer Feststoff, der löslich in Wasser, Ethanol, Ether, Chloroform, Benzol ist.<ref name="Alfa" />
Durch Zugabe einer etherischen Lösung von 3-Brompropansäure zu einer Lösung von Lithiumaluminiumhydrid-Aluminiumchlorid bei 35 °C kann 3-Brom-1-propanol gewonnen werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Im basischen Milieu hydrolysieren die Brompropansäuren, wie die 3-Brompropansäure, zu den entsprechenden Hydroxypropansäuren.<ref name="Kowski">E. Kowski: "Ueber gebromte Propionsäuren" in Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1905, 342 (1), S. 124–138. doi:10.1002/jlac.19053420109</ref> Die Verbindung alkyliert Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen.<ref name="Sigma">Vorlage:Sigma-Aldrich</ref>
Verwendung
3-Brompropansäure kann als Alkylierungsmittel für die Quaternisierung in amperometrischen Biosensoren eingesetzt werden.<ref name="Alfa" /> 3-Brompropansäure wird als Zwischenprodukt für die Synthese von Arzneistoffen und Pestiziden verwendet. Sie wird als Alkylierungsmittel für Mercaptane und andere schwefelhaltige Verbindungen verwendet.<ref name="chemicalland21.com">chemicalland21: 3-BROMOPROPIONIC ACID (2-CARBOXYETHYL BROMIDE), abgerufen am 11. Mai 2022</ref> Sie kann auch anstelle von Iodessigsäure für die Bestimmung von Protein-Thiol-Gruppen verwendet werden.<ref>Vorlage:Literatur</ref>
Sicherheitshinweise
3-Brompropansäure zeigte im Tierversuch tumorerzeugende Wirkung.<ref name="Alfa" />
Einzelnachweise
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