3-Brombuttersäure

Strukturformel
Strukturformel von 3-Brombutansäure
Allgemeines
Name	3-Brombuttersäure
Andere Namen	3-Brombutansäure (IUPAC)
Summenformel	C4H7BrO2
Kurzbeschreibung	Flüssigkeit mit unangenehmem Geruch<ref name="Sigma" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 220-082-3 ECHA-InfoCard 100.018.258 PubChem 102860 ChemSpider 92918 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,00 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Schmelzpunkt	17 °C<ref name="Michael">Arthur Michael, Howard S. Mason: Normal Addition of Hydrogen Bromide to 3-Butenoic, 4-Pentenoic and 5-Hexenoic Acids in Hexane. In: Journal of the American Chemical Society Nr. 65, 1943, S. 683. doi:10.1021/ja01244a051.</ref>
Siedepunkt	114–115 °C (2 mmHg)<ref name="Michael" />
Brechungsindex	1,476 (20 °C)<ref name="Sigma" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​305+351+338​‐​310<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

3-Brombuttersäure ist eine halogenierte aliphatische Carbonsäure, die sich von der Buttersäure ableitet.

Herstellung

3-Brombuttersäure kann durch elektrophile Addition von Bromwasserstoff an Crotonsäure erhalten werden. Die Additionsrichtung an der C=C-Doppelbindung ergibt sich aus dem elektronenziehenden Effekt der Carboxygruppe, der zur Folge hat, dass an der Position 3 das stabilere Carbeniumion entsteht, an das sich das Bromid dann anlagert.

Herstellung von 3-Brombutansäure aus Crotonsäure und Bromwasserstoff

Herstellung von 3-Brombutansäure aus Crotonsäure und Bromwasserstoff

Eigenschaften

3-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 3-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-3-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-3-Brombuttersäure und (S)-3-Brombuttersäure. Ihr Flammpunkt liegt bei 114 °C.<ref name="Sigma" />

Einzelnachweise

<references />