3-Aminobenzoesäure

Strukturformel
	Strukturformel von 3-Aminobenzoesäure
Allgemeines
Name	3-Aminobenzoesäure
Andere Namen	m-Aminobenzoesäure; meta-Aminobenzoesäure; 3-Carboxyanilin;
Summenformel	C7H7NO2
Kurzbeschreibung	beiger Feststoff<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	202-724-4
ECHA-InfoCard	100.002.477
PubChem	7419
ChemSpider	7141
DrugBank	DB02054
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,51 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	174 °C<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	3,07; 4,79<ref name="CRC">CRC Handbook of Chemistry and Physics, 85th Edition, CRC Press, Boca Raton, 2004.</ref>
Löslichkeit	schlecht in Wasser (5,9 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Achtung	Gefahrensymbol
	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 315‐319‐335
	P: 261‐280‐302+352‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	6300 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Aminobenzoesäure ist eine organische Carbonsäure, die zur Herstellung von Azofarbstoffen verwendet wird. Neben der 3-Aminobenzoesäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die Anthranilsäure (o-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

Gewinnung und Darstellung

3-Aminobenzoesäure kann durch die Reduktion von 3-Nitrobenzoesäure erhalten werden. Als Reduktionsmittel eignen sich beispielsweise elementares Zink in Salzsäure<ref>J. Wilbrand, F. K. Beilstein: Ueber eine neue Reihe isomerer Verbindungen der Benzoëgruppe. – Nitrodracylsäure und deren Derivate, in: J. Liebigs Ann. Chem., 1863, 128, S. 257–273; doi:10.1002/jlac.18631280302, (PDF).</ref> oder Hydrazin<ref>T. Curtius: Die Einwirkung von Hydrazinhydrat auf Nitroverbindungen. In: Journal für praktische Chemie. 184, 1907, S. 233–237, Digitalisat auf Gallica.</ref>.

Toxikologie

3-Aminobenzoesäure zeigt geringe Toxizität. Außerdem wurden keine Hinweise auf Reproduktionstoxizität, Mutagenität und Kanzerogenität gefunden.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Beilstein-Handbuch 14 E1

Einzelnachweise