3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure

Strukturformel
	Strukturformel von Ledersäure
Allgemeines
Name	3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure
Andere Namen	2-Amino-6-chlortoluol-4-sulfonsäure; 3-Chlor-2-toluidin-5-sulfonsäure;
Summenformel	C7H8ClNO3S
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	228-993-8
ECHA-InfoCard	100.026.358
PubChem	80806
ChemSpider	72960
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Eigenschaften
Molare Masse	221,66 g·mol−1
Sicherheitshinweise
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	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure ist eine organische Verbindung aus der Gruppe der o-Toluidine.

Synthese

Die Herstellung von 3-Amino-5-chlor-4-methylbenzolsulfonsäure erfolgt durch die Sulfonierung von 2-Chlor-6-nitrotoluol<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 2-Chlor-6-nitrotoluol: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 201-475-9, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: 28220, PubChem: 6740, ChemSpider: 6484, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q19822691.</ref> mit Oleum. Die 3-Chlor-4-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure<ref>Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu 3-Chlor-4-methyl-5-nitrobenzolsulfonsäure: CAS-Nr.: Vorlage:CASRN, EG-Nr.: 269-185-5, ECHA-InfoCard: Vorlage:ECHA, GESTIS: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), PubChem: 109710, ChemSpider: 98588, DrugBank: Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 273: attempt to index field 'wikibase' (a nil value), Wikidata: Q27290468.</ref> wird anschließend katalytisch hydriert oder chemisch reduziert.<ref>Joseph S. Bowers: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Band 37. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2000, ISBN 978-3-527-30673-2, Toluidines, S. 124, doi:10.1002/14356007.a27_159. </ref>

Verwendung

Die Verbindung kann als Diazokomponente zur Herstellung von Azofarbstoffen für schwarze und braune Farbtöne insbesondere für Lederfarbstoffe wie beispielsweise C.I. Acid Brown 105 (C.I. 13530) verwendet werden.<ref>Klaus Hunger, Peter Mischke, Wolfgang Rieper, Shufen Zhang: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag & Co. KGaA, Weinheim 2017, ISBN 978-3-527-30673-2, Azo Dyes, 2. Anionic Dyes, S. 1–17, doi:10.1002/14356007.o03_o06.pub2. </ref>

Einzelnachweise