Ocimene

Die Ocimene (Betonung auf der dritten Silbe: Ocimene) bilden eine Stoffgruppe isomerer ungesättigter acyclischer Monoterpene und gehören damit zu den Kohlenwasserstoffen. Mit dem Trivialnamen Ocimen können jeweils beide E/Z-Isomere der Stoffe mit den IUPAC-Namen 3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (α-Form) und 3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien (β-Form) und 2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien (Allo-Form) gemeint sein. Jeweils zwei der Isomere sind zueinander entweder Konfigurations- oder Konstitutionsisomere. Alle Isomere des Ocimen sind linear Kopf-Schwanz-verbunden.

Vertreter

Die isomeren Vertreter der Ocimene unterscheiden sich durch die Positionierungen der Doppelbindungen im Molekül oder die Anordnung der Substituenten an den Doppelbindungen (cis-trans-Isomerie). Der Unterschied zwischen der α- und der β-Form ist die Position der nicht-konjugierten ("einsamen") Doppelbindung. Diese ist in der α-Form extern und in der β-Form intern. Die β-Form ist ein kommerzielles Produkt, das in der Regel als Isomerenmischung verkauft wird.

Ocimen-Isomere

Name

(Z)-α-Ocimen

(E)-α-Ocimen

(Z)-β-Ocimen

(E)-β-Ocimen

Alloocimen

Strukturformel

Datei:(3Z)-3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien.svg

Struktur von (E)-α-Ocimen

Struktur von (Z)-β-Ocimen

Struktur von (E)-β-Ocimen

Struktur von Alloocimen

Andere Namen

(3Z)-3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien (IUPAC)

3,7-Dimethyl-1,3,7-octatrien

(Z)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien

(E)-3,7-Dimethyl-1,3,6-octatrien

2,6-Dimethyl-2,4,6-octatrien

ECHA-InfoCard-ID

C₁₀H₁₆

136,23 g·mol⁻¹

flüssig

Kurzbeschreibung

farblose, blumig riechende Flüssigkeit<ref name="thegoo">Eintrag zu beta-ocimene bei thegoodscentscompany.com, abgerufen am 6. Januar 2017.</ref>

Siedepunkt

Dichte

0,818 g/mL<ref name="SigmaB" />

GHS-
Kennzeichnung

keine Einstufung verfügbar

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="SigmaB">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

Gefahrensymbol

Achtung<ref name="SigmaC">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-Aldrich Vorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>

H- und P-Sätze

siehe oben

226

302

siehe oben

keine EUH-Sätze

siehe oben

keine P-Sätze

Vorkommen

α-Ocimen wurde in echtem Lavendelöl nachgewiesen (bis zu 3 %<ref>Yves-René Naves, Paul Tullen: Etudes sur des les matières végétales volatiles CLXIX. Sur les terpènes de l'huile essentielle de lavande. In: Helvetica Chimica Acta. 43, 1960, S. 1619–1623, doi:10.1002/hlca.19600430621.</ref>), β-Ocimen findet sich in Basilikumöl (Ocimum basilicum) und bis zu einem Anteil von 41 %<ref>D.J.J.de Villiers, C.F. Garbers, R.N. Laurie: Synthesis of tagetenones and their occurrence in oil of Tagetes minuta. In: Phytochemistry. 10, 1971, S. 1359–1361, doi:10.1016/S0031-9422(00)84342-3.</ref> im ätherischen Öl der Studentenblumen (Tagetes minuta, Asteraceae). β-Ocimen kommt unter anderem in Grüner Minze (Mentha spicata), Oregano (Origanum vulgare), Basilikum (Ocimum basilicum), Rautengewächsen (Pilocarpus microphyllus), Schwarzen Johannisbeeren (Ribes nigrum) und Rosmarin (Rosmarinus officinalis) vor.<ref name="Dr. Dukes beta" /> Hanf (Cannabis sativa L. ‘Afina’) enthält β-Ocimen in einer Menge von 3,5 mg·g⁻¹.<ref>Terpenprofil – Bedrocan. Bedrocan Deutschland, abgerufen am 13. Mai 2021. </ref> Alloocimen findet sich in Gemeiner Schafgarbe (Achillea millefolium), Löwenohren (Leonotis leonurus) und Estragon (Artemisia dracunculus).<ref name="Dr. Dukes allo" />

Lavendel

Lavendel
Basilikum

Basilikum
Studentenblume

Studentenblume
Grüne Minze

Grüne Minze
Oregano

Oregano
Schwarze Johannisbeere

Schwarze Johannisbeere

Eigenschaften und Verwendung

Die Ocimene sind isomer zu Myrcen und Phellandren und liegen oft im Gemisch vor. Ihr Geruch erinnert an Kiefer und Zitrusfrucht, daher werden sie als Duftstoffe eingesetzt.

Literatur

Einzelnachweise

<references> <ref name="Dr. Dukes allo"> Vorlage:DrDukesDB </ref> <ref name="Dr. Dukes beta"> Vorlage:DrDukesDB </ref> </references>