3,5-Dibromsalicylsäure

Strukturformel
Strukturformel von 3,5-Dibromsalicylsäure
Allgemeines
Name	3,5-Dibromsalicylsäure
Andere Namen	3,5-Dibrom-2-hydroxybenzoesäure
Summenformel	C7H4Br2O3
Kurzbeschreibung	lange farblose Nadeln<ref name="Lellmann">E. Lellmann, R. Grothmann: Ueber einige Derivate der Salicylsäure, in: Chem. Ber., 1884, 17, S. 2724–2731; doi:10.1002/cber.188401702221.</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 221-570-9 ECHA-InfoCard 100.019.610 PubChem 18464 ChemSpider 17440 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	295,91 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	226–229 °C<ref name="ChemBlink">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check bei ChemBlinkVorlage:Abrufdatum</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser<ref name="ChemBlink"/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

3,5-Dibromsalicylsäure ist eine organische chemische Verbindung, die sowohl zur Stoffgruppe der Phenole als auch zur Stoffgruppe der aromatischen Carbonsäuren gehört. Sie ist damit eine Phenolsäure.

Darstellung

3,5-Dibromsalicylsäure kann aus Salicylsäure durch Bromierung mit elementarem Brom in Eisessig hergestellt werden.<ref name="Renneberg">B. Renneberg, M. Kellner, H. Laatsch: Synthese halogenierter Benzyl- und Benzoylpyrrole, in: Liebigs Ann. Chem., 1993, S. 847–852. doi:10.1002/jlac.1993199301134.</ref>

Herstellung von 3,5-Dibromsalicylsäure durch Bromierung von Salicylsäure in Eisessig

Herstellung von 3,5-Dibromsalicylsäure durch Bromierung von Salicylsäure in Eisessig

Verwendung

Das Kupfersalz der 3,5-Dibromsalicylsäure wird als Fungizid und als Bakterizid eingesetzt.<ref>Patent US3995034A: Biocidal 3,5-dibromosalicylic acid salts. Angemeldet am 3. Oktober 1975, veröffentlicht am 30. November 1976, Anmelder: GAF Corp, Erfinder: Albert F. Strobel.‌</ref> Ferner ist die 3,5-Dibromsalicylsäure Ausgangsstoff bei der Synthese von Antibiotika.<ref name="Renneberg"/>

Reaktionen

Weiteres Bromieren der 3,5-Dibromsalicylsäure führt nach Decarboxylierung zum 2,4,6-Tribromphenol, das seinerseits mit Brom zum 2,4,4,6-Tetrabrom-2,5-cyclohexadienon weiterreagiert.<ref name="Price">John A. Price: The Structure of Tribromophenol bromide, in: J. Am. Chem. Soc., 1955, 77 (20), S. 5436–5437; doi:10.1021/ja01625a081.</ref> Diese Reaktion kann durch Iodwasserstoff umgekehrt werden.<ref name="Latscha">Hans P. Latscha, Helmut A. Klein, Gerald W. Linti: Analytische Chemie: Chemie-Basiswissen III, S. 287 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).</ref>

Bromierung von 3,5-Dibromsalicylsäure führt zu 2,4,6-Tribromphenol.

Bromierung von 3,5-Dibromsalicylsäure führt zu 2,4,6-Tribromphenol.

Wird die Reaktion jedoch in Schwefelsäure mit Kupfersulfat als Katalysator durchgeführt, erhält man die 3,4,5,6-Tetrabromsalicylsäure, die sich ab 230 °C zersetzt.<ref name="Renneberg"/>

Synthese von Tetrabromsalicylsäure.

Synthese von Tetrabromsalicylsäure.

Verbindungen

Das Bariumsalz der 3,5-Dibromsalicylsäure bildet Kristalle der Zusammensetzung (C₇H₃Br₂O₃)₂Ba · 4 H₂O, das Bleisalz ist wasserunlöslich.<ref name="Lellmann"/>

Einzelnachweise

<references/>