Isophoron

Strukturformel
Struktur von Isophoron
Allgemeines
Name	Isophoron
Andere Namen	3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-on 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-enon 3,5,5-Trimethylcyclohex-2-en-1-on α-Isophoron
Summenformel	C9H14O
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pfefferminzartigem Geruch<ref name="GESTIS" /><ref name="Fenaroli" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 201-126-0 ECHA-InfoCard 100.001.024 PubChem 6544 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	138,21 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,92 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−8,1 °C<ref name="GESTIS" />, -8°C<ref name=":0" />
Siedepunkt	215 °C<ref name="GESTIS" />, 215,5°C<ref name=":0" />
Dampfdruck	33 Pascal (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (14,5 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4766 (18 °C)<ref name="CRC90_3_312">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-312.</ref>, 1,4775<ref name=":0" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.001.024">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302+312​‐​319​‐​335​‐​351 P: 201​‐​280​‐​301+312​‐​302+352+312​‐​305+351+338​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 78-59-1 bzw. Isophoron)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	1870 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" /> 1380 mg·kg−1 (LD50, Kaninchen, transdermal)<ref name="GESTIS" /> 240 mg·l−1 (LC50, Fisch, 96 h)<ref name="GESTIS" /> 134 mg·l−1 (EC50, Algen, 96 h)<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Isophoron ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der cyclischen Enone und ein Derivat von 2-Cyclohexen-1-on.

Vorkommen

Natürlich kommt Isophoron in Großfrüchtigen Moosbeeren<ref name="oehha" /> Safran<ref name="Dr. Dukes" /> Papaya, Kohlrabi, Grapefruit, Parmesan, Weißwein, Schwarztee, Haselnuss, Ume, Sternfrucht, Mango, Backpflaumen, Reis, Buchweizen, Okra, Hafer und Süßgras vor.<ref name="Fenaroli" />

• Moosbeeren
  Moosbeeren
• Kohlrabi
  Kohlrabi
• Haselnuss
  Haselnuss
• Parmesan
  Parmesan

Geschichte

Isophoron wurde als Lösemittel auf der Basis von Aceton, einem Nebenprodukt, welches in großen Mengen bei der Phenolsynthese entsteht, entwickelt. Die erste Produktion wurde von der Hibernia AG 1962 in deren Stickstoffwerk in Herne aufgenommen. 1967 wurde die Fertigung in das Werk I der Hibernia, dem heutigen Evonik-Werk Herne verlagert.<ref name="clb2012-08" /> Der Isophoron-Verkauf sicherte den Standort in Herne.<ref name="Evonik" /> 1979 übernahm die Hüls AG die inzwischen zur Veba gehörende Werkgruppe Herne und damit auch die Produktion von Isophoron und Isophoronderivaten. Ab 1992 wurden Isophoronderivate auch im Evonik-Standort in Mobile, Alabama produziert.

Gewinnung

Isophoron kann durch eine Aldolreaktion von drei Molekülen Aceton hergestellt werden.<ref>U.S. Patent 5849957.</ref>

Synthese von Isophoron

Synthese von Isophoron

2003 betrug die jährliche Produktionskapazität für Isophoron 50000 t.<ref name=":0" />

Eigenschaften

Isophoron ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch (nach Campher). Sie ist mit aromatischen und aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Aldehyden, Ketonen, Alkoholen, Estern und Ethern mischbar. Der Flammpunkt liegt bei 95 °C, die Zündtemperatur bei 470 °C.<ref name=":0" />

Es existieren zwei Konstitutionsisomere, die oft unter dem Namen Isophoron zusammengefasst werden, nämlich das hier beschriebene α-Isophoron und das β-Isophoron. Ersteres trägt die C=C-Doppelbindung zwischen C-Atom 2 und 3, ist also ein α,β-ungesättigtes Carbonyl; letzteres trägt die Doppelbindung zwischen C-Atom 3 und 4. Meistens ist im α-Isophoron 1–3 % des β-Isomers als Verunreinigung enthalten.

Verwendung

Isophoron wird als Lösungsmittel in der Lack-, Farben- und Klebstoffindustrie benutzt.

In der Synthese wird es hauptsächlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Isophorondiamin,<ref name=":0" /> Isophorondiisocyanat,<ref name=":0" /> 3,3,5-Trimethylcyclohexanol,<ref name="Fenaroli" /><ref name=":0" /> 3,5-Dimethylphenol<ref name="Fenaroli" /><ref name=":0" /> oder 2,3,5-Trimethylphenol<ref name=":0" /> verwendet.

Isophoron ist Bestandteil von farbigen Indikatoren mit positiver Solvatochromie (L.S.G. Brooker und Ralf E. Lemke) und der negativ solvatochromen Anionen mit positiver Thermochromie (Ralf E. Lemke).

Weiterhin kann Isophoron zu 3,3,5-Trimethylcyclohexanon oder 3,3,5-Trimethylcyclohexanol hydriert werden, welches zur Trimethyladipinsäure oxidiert werden kann.<ref name=":0" />

Risikobewertung

Isophoron wurde 2012 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Isophoron waren die Besorgnisse bezüglich der Einstufung als CMR-Stoff, Exposition von Arbeitnehmern, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung. Die Neubewertung fand ab 2013 statt und wurde von Frankreich durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.<ref>Europäische Chemikalienagentur (ECHA): Substance Evaluation Conclusion and Evaluation Report.</ref><ref>Community Rolling Action Plan (CoRAP) der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA): Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum </ref>

Einzelnachweise

<references> <ref name=":0">M. Bohnet, C. J. Brinker, B. Cornils, T. J. Evans, H. Greim, L.L. Hegedus, J. Heitbaum, W.A. Herrmann, W. Keim, A. Kleemann, G. Kreysa, T. Laird, J. Löliger, R. O. McClellan, J.L. McGuire, J.W. Mitchell, A. Mitsutani, T. Onoda, L. Plass, G. Stephanopoulos, D. Werner, P. Woditsch, N. Yoda: Ullmanns Encyclopedia of industrial chemistry. 6. Auflage. Band 18: Information Storage to Ketones. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim 2003, ISBN 3-527-30385-5, S. 745 f. </ref> <ref name="Dr. Dukes">Vorlage:DrDukesDB</ref> <ref name="Fenaroli">George A. Burdock: Fenaroli’s Handbook of Flavor Ingredients. CRC Press, 2004, ISBN 1-4200-3787-0, S. 950 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche). </ref> <ref name="oehha">Chronic Toxicity Summary (Memento vom 22. September 2006 im Internet Archive) (PDF; 36 kB),</ref> <ref name="clb2012-08">Wolfgang Hasenpusch: Isophoron – Produkt einer Verlegenheit. In: clb. Band 63, Nr. 7, August 2012, S. 288–293 ([1] [PDF]). </ref> <ref name="Evonik">Isophoron. Damit der Lack nicht ab ist. Beitrag bei Evonik Industries, abgerufen am 28. Oktober 2015.</ref> </references>