Elemicin

Strukturformel
Strukturformel von Elemicinl
Allgemeines
Name	Elemicin
Andere Namen	3-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-1-propen 1,2,3-Trimethoxy-5-(2-propenyl)benzol (IUPAC) 5-Allyl-1,2,3-trimethoxybenzol
Summenformel	C12H16O3
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit<ref name="TRC">Vorlage:TorontoResearch</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 207-649-0 ECHA-InfoCard 100.006.954 PubChem 10248 ChemSpider 9830 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	208,25 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="TRC" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref>Vorlage:CL Inventory/nicht harmonisiertFür diesen Stoff liegt noch keine harmonisierte Einstufung vor. Wiedergegeben ist eine von einer Selbsteinstufung durch Inverkehrbringer abgeleitete Kennzeichnung von Vorlage:Linktext-Check im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum</ref> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 317​‐​319 P: ?
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Elemicin ist ein Naturstoff, der in der Muskatnuss (Myristica fragrans) vorkommt.

Datei:Muscade.jpg

Muskatnuss

Wie die verwandten, ebenfalls in der Muskatnuss enthaltenen Verbindungen Safrol und Myristicin hat auch Elemicin eine delirant halluzinogene Wirkung. Außer in der Muskatnuss findet sich Elemicin zu etwa 2 % im Baumharz Elemi von Canarium luzonicum.<ref>M. A. Villanueva u. a.: The Composition of Manila Elemi Oil. In: Flavour And Fragrance Journal 8, 1993, S. 35–37. doi:10.1002/ffj.2730080107.</ref>

Der genaue Metabolismus von Elemicin im Körper ist noch nicht geklärt. Vermutlich wird die Substanz zu 3,4,5-Trimethoxyamphetamin (TMA) verstoffwechselt.<ref>O. Sauer und S. Weilemann: Drogen: Eigenschaften, Wirkungen, Intoxikationen. Schlütersche Verlagsanstalt, 2001, ISBN 3-87706-601-1, S. 65.</ref> Dabei ähnelt TMA in seiner Struktur sehr dem Alkaloid Mescalin.

Weiterführende Literatur

• E. Solheim, R. R. Scheline: Metabolism of alkenebenzene derivatives in the rat. III. Elemicin and isoelemicin. In: Xenobiotica. 10, 1980, S. 371–380. PMID 7415220.
• M. De Vincenzi u. a.: Constituents of aromatic plants: elemicin. In: Fitoterapia. Band 75, 2004, S. 615–618. doi:10.1016/j.fitote.2004.05.003, PMID 15351123.

Einzelnachweise

<references/>