Tolidin

Strukturformel
Strukturformel von Tolidin
Allgemeines
Name	ortho-Tolidin
Andere Namen	o-Tolidin 3,3′-Dimethylbenzidin (GDL-Hauptname) Dimethylbenzidin 4,4′-Diamino-3,3′-dimethyldiphenyl Diaminoditolyl 3,3′-Dimethylbiphenyl-4,4′-diamin 4,4′-Di-o-toluidin p,p′-Diamino-m,m′-dimethyldiphenyl 4,4′-Bi-o-toluidin (deutscher EINECS-Name)
Summenformel	C14H16N2
Kurzbeschreibung	farbloser bis rötlicher Feststoff<ref name="roempp">Eintrag zu 3,3′-Dimethylbenzidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Dihydrochlorid) EG-Nummer 204-358-0 ECHA-InfoCard 100.003.962 PubChem 8413 ChemSpider 8106 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	212,29 g·mol−1
Aggregatzustand	fest, kristallin
Dichte	1,23 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	129 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	300,5 °C<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1,3 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> löslich in Ethanol, Diethylether und verdünnten Säuren<ref name="roempp" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.003.962">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 302​‐​350​‐​411 P: 202​‐​264​‐​273​‐​280​‐​301+312​‐​308+313<ref name="GESTIS" />
MAK	Schweiz: 0,003 ml·m−3 bzw. 0,03 mg·m−3<ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 119-93-7 bzw. Tolidin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Tolidin, genauer ortho-Tolidin, ist ein giftiger und krebserzeugender Stoff, der zur Gruppe der aromatischen Amine und zu den Biphenylderivaten gehört.

Eigenschaften

Tolidin bildet mit Säuren Salze, zum Beispiel ist das Dihydrochlorid im Handel erhältlich.

Darstellung

Tolidin kann analog zu Benzidin aus 2-Hydrazotoluol durch eine Benzidin-Umlagerung hergestellt werden.<ref name="Noller">Carl R. Noller: Lehrbuch der organischen Chemie. Springer Verlag, 1960, S. 610.</ref>

Verwendung

o-Tolidin ist eine der wichtigsten Diphenylbasen und wird größtenteils zur Farbstoffherstellung sowie auch zur Herstellung von bestimmten Elastomeren eingesetzt.

o-Tolidin dient in erster Linie als Zwischenprodukt für die Herstellung von löslichen Bisdiazofarbstoffen und unlöslichen Pigmenten, die insbesondere in der Textil-, Leder- und Papierindustrie Verwendung finden. Die Substanz darf nach reduktiver Spaltung von Azogruppen nicht von Textilien oder Ledererzeugnissen, die längere Zeit mit der menschlichen Haut direkt in Berührung kommen, freigesetzt werden.<ref>Anlage 1 der Bedarfsgegenständeverordnung</ref>

o-Tolidin hat ferner ausgedehnte Anwendung als Reagens und Indikator in der analytischen, klinischen und forensischen Chemie gefunden.

Sicherheitshinweise

Tolidin zersetzt sich bei hohen Temperaturen und bildet dabei gefährliche Gase oder Dämpfe (Stickstoffoxide). Bei Kontakt mit Oxidationsmitteln besteht die Gefahr einer stark exothermen Reaktion (Hitzeentwicklung).

Beim Umgang mit Tolidin ist auf größte Sauberkeit am Arbeitsplatz achten. Es dürfen an Arbeitsplätzen nur die Substanzmengen vorhanden sein, die für den Fortgang der Arbeiten erforderlich sind. Gefäße sind dabei nicht offen stehen zu lassen. Für das Ab- und Umfüllen sind staubdicht schließende Anlagen mit Abluftfilter und Fülltrichter mit Absaugung einzusetzen. Für das Abfüllen der Lösung sind dichtschließende Anlagen aus beständigen Werkstoffen mit Absaugung einzusetzen.

Einzelnachweise

<references />