2-Ethoxyethylacetat

Strukturformel
	Strukturformel von 2-Ethoxyethylacetat
Allgemeines
Name	2-Ethoxyethylacetat
Andere Namen	Ethylenglykolmonoethyletheracetat; Ethylglykolacetat; Ethylglycolacetat; Essigsäure-2-ethoxyethylester; EGEEA;
Summenformel	C6H12O3
Kurzbeschreibung	entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-839-2
ECHA-InfoCard	100.003.491
PubChem	8095
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Eigenschaften
Molare Masse	132,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,98 g·cm−3<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−62 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	156 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	2,67 mbar (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Löslichkeit	leicht in Wasser (299 g·l−1 bei 20 °C)<ref name="GESTIS" />; sehr gut löslich in Ethanol und Diethylether<ref name="HSDB" />; mischbar mit aromatischen Kohlenwasserstoffen<ref name="HSDB" />;
Brechungsindex	1,4068 (bei 20 °C, 589 nm)<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 226‐302+312+332‐360FD
	P: 210‐280‐301+312‐302+352‐304+340‐308+313<ref name="GESTIS" />
Zulassungsverfahren unter REACH	besonders besorgniserregend: fortpflanzungsgefährdend (CMR)<ref name="SVHC_100.003.491">Eintrag in der SVHC-Liste der Europäischen ChemikalienagenturVorlage:Abrufdatum</ref>
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 11 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 111-15-9 bzw. 2-Ethoxyethylacetat)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	2700 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2-Ethoxyethylacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Acetate.

Gewinnung und Darstellung

2-Ethoxyethylacetat kann durch Reaktion von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäureanhydrid oder durch Veresterung von 2-Ethoxyethanol mit Essigsäure in Gegenwart eines Katalysators gewonnen werden.<ref name="HSDB">Eintrag zu ETHYLENE GLYCOL MONOETHYL ETHER ACETATE in der Hazardous Substances Data Bank (via PubChem)Vorlage:Abrufdatum</ref>

Ebenfalls möglich ist die Herstellung durch Reaktion von Essigsäureethylester mit Ethylenoxid.<ref name="buch">Hans-Jürgen Arpe: Industrielle Organische Chemie. Wiley-VCH, 2007, ISBN 978-3-527-31540-6 (Seite 178 in der Google-BuchsucheSkriptfehler: Ein solches Modul „Vorlage:GoogleBook“ ist nicht vorhanden.). </ref>

Eigenschaften

2-Ethoxyethylacetat ist ein entzündliche farblose Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei reizende Dämpfe und Gase entstehen.<ref name="GESTIS" />

Verwendung

2-Ethoxyethylacetat wird als Lösemittel für Natur- und Kunstharze, Öle, Fette, Weichmacher, Nitrocellulose, Celluloid und Chlorkautschuk verwendet und ist in Lacken und Lackverdünnern enthalten.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Ethoxyethylacetat bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 51 °C, Zündtemperatur 380 °C).<ref name="GESTIS" />

2-Ethoxyethylacetat wurde am 11. Juni 2011 in der Liste der besonders besorgniserregenden Stoffe aufgenommen.<ref name="SVHC_100.003.491" /> Es gilt als fortpflanzungsgefährdend.

Weblinks

Commons: 2-Ethoxyethylacetat – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Eintrag zu 2-ethoxyethyl acetate in der Spectral Database for Organic Compounds (SDBS) des National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST)Vorlage:Abrufdatum
Environmental Health Criteria (EHC) für Vorlage:Linktext-Check Vorlage:Abrufdatum

Einzelnachweise