2-Brombuttersäure

Strukturformel
Struktur von (±)-2-Brombutansäure
Strukturformel von 2-Brombutansäure ohne Angabe der Stereochemie
Allgemeines
Name	2-Brombuttersäure
Andere Namen	2-Brombutansäure (IUPAC) α-Brombutansäure
Summenformel	C4H7BrO2
Kurzbeschreibung	farblose, übelriechende Flüssigkeit<ref name="Merck">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei MerckVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN [(RS)-2-Brombuttersäure] Vorlage:CASRN [(R)-2-Brombuttersäure] Vorlage:CASRN [(S)-2-Brombuttersäure] EG-Nummer 201-294-5 ECHA-InfoCard 100.001.177 PubChem 6655 ChemSpider 6403 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	167,0 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,57 g·cm−3 (20 °C)<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Schmelzpunkt	−4 °C<ref name=Merck/>
Siedepunkt	99–103 °C (13 hPa)<ref name="alfa" />
Dampfdruck	11 Pa (25 °C)<ref name=Merck/>
Löslichkeit	mäßig in Wasser (66 g·l−1 bei 20 °C)<ref name=Merck/>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name=Merck/> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 314 P: 280​‐​301+330+331​‐​305+351+338​‐​309+310<ref name="Merck" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2-Brombuttersäure (2-Brombutansäure) zählt zu den organischen Verbindungen und ist ein α-Brom-Derivat der Buttersäure sowie eine der Brombuttersäuren.

Stereoisomerie

2-Brombuttersäure enthält ein Stereozentrum, ist also chiral. Racemische 2-Brombuttersäure [Synonym: (RS)-2-Brombuttersäure] ist ein 1:1-Gemisch aus (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure.

Isomere von 2-Brombutansäure
Name	(S)-2-Brombutansäure	(R)-2-Brombutansäure
Andere Namen	(−)-2-Brombutansäure	(+)-2-Brombutansäure
Strukturformel	Strukturformel von (S)-2-Brombutansäure	Strukturformel von (R)-2-Brombutansäure
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	–	–
	201-294-5 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	638123	6992738
	6655 (Racemat)
Wikidata	Q27293869	Q27251681
	Q209315 (Racemat)

Gewinnung und Darstellung

Racemische 2-Brombuttersäure ist leicht darzustellen aus Buttersäure, elementarem Brom und rotem Phosphor.<ref>organische-chemie.ch: Hell-Volhard-Zelinsky.</ref> Diese Bildungsreaktion wird als Hell-Volhard-Zelinsky-Reaktion bezeichnet. Die flüchtigen Ester sind tränenreizend.

Herstellung von 2-Brombutansäure nach Hell-Volhard-Zelinsky

Herstellung von 2-Brombutansäure nach Hell-Volhard-Zelinsky

Die reinen Enantiomere – (R)-2-Brombuttersäure und (S)-2-Brombuttersäure – können durch Racematspaltung aus (RS)-2-Brombuttersäure hergestellt werden. Dies gelang z. B. chromatographisch an einer chiralen stationären Phase.<ref name="Armstrong">Daniel Armstrong, Advanced Separation Technologies, US-Patent Nr. 5154738, Prioritätsdatum: 12. September 1989.</ref>

Reaktionen

2-Brombuttersäure reagiert mit Wasser in Gegenwart von Triethylamin zu 2-Hydroxybuttersäure.<ref name="Beilstein">F. Beilstein: Handbuch der organischen Chemie, 3. Auflage, 1. Band. Verlag Leopold Voss, 1893. S. 483. Volltext</ref>

Hydrolyse von 2-Brombutansäure

Hydrolyse von 2-Brombutansäure

Durch Umsetzung mit wässrigem NH₃ entsteht α-Aminobuttersäureamid.<ref>Sayantan Paul, Asish K. Bhattacharya: A Short Review on the Synthetic Routes for the Antiepileptic Drug (S)-Levetiracetam. In: Organic Process Research & Development. Band 28, Nr. 4, 19. April 2024, S. 924–936, doi:10.1021/acs.oprd.4c00002. </ref>

Einzelnachweise

<references />