2-Brom-1,3-indandion
2-Brom-1,3-indandion ist eine chemische Verbindung, die sowohl zu den Diketonen als auch zu den Halogenaromaten gehört.
Darstellung
2-Brom-1,3-indandion kann durch Bromierung von 1,3-Indandion mit Brom durchgeführt werden. Die Reaktion verläuft über die Enol-Form des Indandions.<ref name=":0">Vorlage:Literatur</ref>
Eigenschaften
Im 1,3-Indandion-Molekül liegt eine Keto-Enol-Tautomerie vor. Über diese Enol-Form kann ein weiteres Bromatom in die Verbindung eingeführt werden, es entsteht 2,2-Dibrom-1,3-indandion.<ref name=":0" />
Wird 2-Brom-1,3-indandion mit Kaliumiodid und Salzsäure behandelt, so wird das Bromatom abgespalten, es entsteht elementares Iod und 1,3-Indandion.<ref name=":0" />
Die Reduktion von 2-Brom-1,3-indandion nach Clemmensen mit amalgamiertem Zink in Salzsäure führt zum 2-Bromindan. Als Nebenprodukt entsteht 2-Brominden.<ref name="Galton">S. A. Galton, M. Kalafer, F. M. Beringer: "Rearrangements in the Clemmensen reduction of 1-indanones and, 1,3-indandiones", in: J. Org. Chem., 1970, 35 (1), S. 1–6 (Vorlage:DOI).</ref>
Einzelnachweise
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