Norleucin

Strukturformel
	Datei:Norleucin.svg
	Strukturformel von Norleucin ohne Spezifizierung der Stereochemie
Allgemeines
Name	Norleucin
Andere Namen	2-Aminohexansäure; α-Aminocapronsäure;
Summenformel	C6H13NO2
Kurzbeschreibung	farblose Blättchen<ref name="Römpp">Eintrag zu Norleucin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	210-462-7
ECHA-InfoCard	100.009.512
PubChem	9475
ChemSpider	9103
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
Wikidata	[[:d:Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)\|Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1464: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)]]
Eigenschaften
Molare Masse	131,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	301 °C (Zersetzung)<ref name="Römpp"/>
Löslichkeit	wenig in Wasser (16 g·l−1 bei 23 °C)<ref name="Thermofisher">Vorlage:Thermofisher</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	keine GHS-Piktogramme
	keine GHS-Piktogramme
H- und P-Sätze	H: keine H-Sätze
	P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Norleucin ist eine nicht-proteinogene chirale α-Aminosäure und wurde von Arthur Weil<ref>Emil Abderhalden, C. Froehlich, Dionys Fuchs: Spaltung von dl-Aminocapronsäure (= Norleucin) in die optisch-aktiven Komponenten mittels der Formyiverbindung. Polypeptide, an deren Aufbau Aminocapronsäure beteiligt ist. In: Hoppe-Seyler’s Zeitschrift für physiologische Chemie. 86, 1913, S. 454–468, doi:10.1515/bchm2.1913.86.6.454.</ref> erstmals isoliert.

Isomerie

Von Norleucin gibt es zwei Enantiomere: L-Norleucin [Synonym: (S)-Norleucin] und D-Norleucin [Synonym: (R)-Norleucin]. Strukturell leitet sich Norleucin durch Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der Capronsäure ab. Norleucin gehört zusammen mit seinen Konstitutionsisomeren Leucin, Isoleucin und tert-Leucin zur Stoffgruppe der Leucine.

Isomere von Norleucin
Name	L-Norleucin	D-Norleucin
Andere Namen	(S)-Norleucin (+)-Norleucin	(R)-Norleucin (−)-Norleucin
Strukturformel	Datei:L-Norleucin.svg	Datei:D-Norleucin.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	206-321-4	206-320-9
	210-462-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	21236	456468
	9475 (Racemat)
DrugBank	-	DB04419
	- (Racemat)
Wikidata	Q415428	Q27459594
	Q27116817 (Racemat)

Darstellung

Das Racemat erhält man durch Umsetzung von 2-Bromhexansäure mit NH₃ in wässriger Lösung (50 °C, 30 h).<ref>K. Peter C. Vollhardt, Neil E. Schore: Organische Chemie, 4. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2005, ISBN 978-3-527-31380-8, S. 997.</ref>

Verwendung

Norleucin wird zur experimentellen Untersuchung von Proteinstrukturen und -funktionen verwendet. Aminoacyl-tRNA-Synthetasen können getäuscht werden, indem man ihnen anstelle ihrer normalen Substrate bestimmte unbiologische Aminosäuren anbietet. So werden Ethionin und Norleucin in solche Positionen in Proteine eingebaut, die normalerweise Methionin einnehmen würde.<ref>Albert L. Lehninger: Biochemie, 2. Auflage, VCH, Weinheim 1983, ISBN 3-527-25688-1, S. 767–768.</ref>

Einzelnachweise