sec-Butylamin

Strukturformel
Strukturformel von sec-Butylamin
Strukturformel ohne Stereochemie
Allgemeines
Name	sec-Butylamin
Andere Namen	2-Aminobutan Butan-2-amin sec-BA 1-Methylpropylamin
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose, flüchtige, leichtentzündliche Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Racemat) Vorlage:CASRN [(S)-sec-Butylamin] Vorlage:CASRN [(R)-sec-Butylamin] EG-Nummer 237-732-7 ECHA-InfoCard 100.034.288 PubChem 24874 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,72 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−104 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	63 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	181 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" /> 258 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" /> 434 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" /> 639 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	10,56 (25 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_89">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser<ref name="GESTIS" /> mischbar mit den meisten organischen Lösungsmitteln<ref name="inchem" />
Brechungsindex	1,387–1,393 (20 °C)<ref name="goods" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.034.288">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 225​‐​301​‐​332​‐​314​‐​400 P: 210​‐​273​‐​280​‐​301+330+331​‐​304+340​‐​305+351+338<ref name="GESTIS" />
MAK	DFG/Schweiz: 2 ml·m−3 bzw. 6,1 mg·m−3<ref name="GESTIS" /><ref>Schweizerische Unfallversicherungsanstalt (Suva): Grenzwerte – Aktuelle MAK- und BAT-Werte (Suche nach 13952-84-6 bzw. sec-Butylamin)Vorlage:Abrufdatum</ref>
Toxikologische Daten	152 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="goods">Datenblatt bei the goods company (englisch)</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

sec-Butylamin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine. Es ist ein primäres Amin und isomer zu n-Butylamin, Isobutylamin und tert-Butylamin. sec-Butylamin liegt in Form einer farblosen, flüchtigen und leichtentzündlichen Flüssigkeit vor.

Stereoisomere Formen

sec-Butylamin kommt in zwei stereoisomeren Formen [(R)- bzw. (S)-sec-Butylamin] vor.

Isomere von sec-Butylamin
Name	(R)-sec-Butylamin	(S)-sec-Butylamin
Strukturformel	Datei:2-Aminobutane Racemate Structural Formulae V.1.svg
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
	Vorlage:CASRN (Racemat)
EG-Nummer	236-232-6	208-164-7
	237-732-7 (Racemat)
ECHA-Infocard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
	Vorlage:ECHA (Racemat)
PubChem	2724537	6713753
	24874 (Racemat)
Wikidata	Q27254421	Q27294865
	Q288208 (Racemat)

Wenn in diesem Artikel oder in der wissenschaftlichen Literatur „sec-Butylamin“ ohne eine zusätzliche Angabe zur Konfiguration erwähnt wird, ist stets das Racemat [genauer (RS)-sec-Butylamin oder (±)-sec-Butylamin] gemeint.

Eigenschaften

Die Dämpfe sind 2,5-mal so schwer wie Luft.<ref name="GESTIS" />

sec-Butylamin bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt bei −20 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,7 Vol.‑% (295 g/m³) als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes" /> Die Zündtemperatur beträgt 290 °C.<ref name="GESTIS" /><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T3.

Verwendung

sec-Butylamin wird als Zwischenprodukt bei der Synthese verschiedener organischer Verbindungen eingesetzt.

sec-Butylamin wird nach eingehenden Studien seiner Wirkung in den 1960er-Jahren als Fungizid für Citrusfrüchte eingesetzt.<ref>J. W. Eckert, J. M. Ogawa: The Chemical Control of Postharvest Diseases: Subtropical and Tropical Fruits. In: Annual Review of Phytopathology. 23, 1985, S. 421–454, doi:10.1146/annurev.py.23.090185.002225.</ref><ref name="inchem">Joint Meeting on Pesticide Residues (JMPR), Monograph für Vorlage:Linktext-CheckVorlage:Abrufdatum</ref> Pflanzliche Lebensmittel und Lebensmittel tierischer Herkunft dürfen maximal 0,01 mg·kg⁻¹ sec-Butylamin als Rückstand enthalten.<ref>Eintrag in der Rückstandshöchstmengenverordnung (PDF), abgerufen am 12. Oktober 2020.</ref>

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von sec-Butylamin bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch. Sein Flammpunkt liegt bei −20 °C.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Datei:Commons-logo.svg

Commons: sec-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise

<references />