Anthranilsäure

Strukturformel
Strukturformel von Anthranilsäure
Allgemeines
Name	Anthranilsäure
Andere Namen	2-Aminobenzoesäure o-Aminobenzoesäure 2-Carboxyanilin Benzolcarbonsäure-2-amin Benzolamincarboxol (alte Bezeichnung)
Summenformel	C7H7NO2
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, süß-schmeckende Blättchen<ref>Eintrag zu Anthranilsäure. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-287-5 ECHA-InfoCard 100.003.898 PubChem 227 ChemSpider 222 DrugBank DB04166 Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	137,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,41 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	146–148 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	Zersetzung ab 200 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,1 Pa (52,6 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	2,05<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>
Löslichkeit	schlecht löslich in Wasser (5,72 g·l−1 bei 25 °C)<ref name="GESTIS" /> leicht löslich in Ethanol und Glycerol<ref>Europäisches Arzneibuch 10.0. Deutscher Apotheker Verlag, 2020, ISBN 978-3-7692-7515-5, S. 707. </ref>
Brechungsindex	1,578 (144 °C)<ref>H. A. Frediani: Refractive Index Measurements at and above Melting Point of Solids. In: Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition. Band 14, Nr. 5, 1942, S. 439–441, doi:10.1021/i560105a023. </ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Gefahr H- und P-Sätze H: 318 P: 280​‐​305+351+338​‐​313<ref name="GESTIS" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Anthranilsäure (2-Aminobenzoesäure, o-Aminobenzoesäure) ist eine aromatische, farblose bis blassgelbe, blau fluoreszierende Carbonsäure, die als Zwischenprodukt für Farbstoffe, Pharmazeutika, Kosmetika, fotografische Chemikalien und Feinchemikalien, Schmierstoffadditive und Korrosionsschutzmittel verwendet wird. Sie wurde 1841 von Carl Julius Fritzsche (1808–1871) beim alkalischen Abbau von Indigo entdeckt. Die Salze (Carboxylate) und Ester der Anthranilsäure werden als Anthranilate bezeichnet.

Neben der Anthranilsäure existieren zwei weitere stellungsisomere Formen: die 3-Aminobenzoesäure (m-Aminobenzoesäure) und die 4-Aminobenzoesäure (p-Aminobenzoesäure).

Gewinnung und Darstellung

Eine technische Herstellung von Anthranilsäure erfolgt durch eine Hofmann-Umlagerung von Phthalimid in Gegenwart von Natriumhydroxid und Natriumhypochlorit.<ref name="Hauptmann" />

Synthese von Anthranilsäure aus Phthalimid

Synthese von Anthranilsäure aus Phthalimid

Bei einem anderen Herstellungsverfahren wird 2-Nitrotoluol einer intramolekularen Redoxreaktion unterworfen.<ref name="Hauptmann">S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.</ref>

Synthese von Anthranilsäure aus 2-Nitrotoluol

Synthese von Anthranilsäure aus 2-Nitrotoluol

Verwendung

Anthranilsäure dient weiterhin als Ausgangsstoff für die Synthese von Anthranilsäurederivaten, die wegen ihrer Ähnlichkeit zur Salicylsäure als Nichtopioid-Analgetika genutzt werden. Anthranilsäure selbst hat diese Wirkung nicht. Die Ausfuhr des Stoffes aus Deutschland ist teilweise erlaubnispflichtig (siehe Grundstoffüberwachungsgesetz), da er als Ausgangsstoff für süchtigmachende Substanzen (unter anderem Ketamin und Methaqualon) dienen kann.

Anthranilsäure spielt heute als Ausgangsmaterial für die Synthese der als Riechstoffe bedeutenden Anthranilsäureester und von Indigo sowie von Arzneistoffen und Pflanzenschutzmitteln (Akarizide) eine wichtige Rolle. Anthranilsäure kann zur Bestimmung und zum Nachweis von Ag, Cd, Ce, Co, Cu, Hg, Mn, Ni, Pb, Pd, U und Zn genutzt werden.

Anthranilsäure ist auch Ausgangsstoff für die Herstellung von Methylrot, eines Azofarbstoffs, dessen Natriumsalz als Säure-Base-Indikator eingesetzt wird. Dazu wird die Aminogruppe der Anthranilsäure mit Natriumnitrit und Salzsäure diazotiert und dann eine Azokupplung mit N,N-Dimethylanilin durchgeführt.<ref>Autorenkollektiv: Organikum, 22. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim 2004, S. 645.</ref>

Darstellung von Methylrot durch Azokupplung

Darstellung von Methylrot durch Azokupplung

Weblinks

• Synthesis of Heterocycles from Anthranilic acid and its Derivatives (PDF-Datei; 1,08 MB)
• Synthese und Cyclisierung von Anthranilohydroxamsäuren (PDF-Datei; 587 kB)
• Beilstein-Handbuch 14E1

Einzelnachweise

<references />