Aminobenzaldehyde

Aminobenzaldehyde
Name	2-Aminobenzaldehyd	3-Aminobenzaldehyd	4-Aminobenzaldehyd
Andere Namen	o-Aminobenzaldehyd Anthranilaldehyd	m-Aminobenzaldehyd	p-Aminobenzaldehyd
Strukturformel	Struktur von 2-Aminobenzaldehyd	Struktur von 3-Aminobenzaldehyd	Struktur von 4-Aminobenzaldehyd
CAS-Nummer	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN	Vorlage:CASRN
ECHA-InfoCard	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA	Vorlage:ECHA
PubChem	68255	74366	11158
Summenformel	C7H7NO
Molare Masse	121,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest<ref name="Sigma2"></ref>		fest<ref name="Sigma4"></ref>
Kurzbeschreibung	hellgelbe Kristalle<ref name="Sigma2"></ref>
Schmelzpunkt	40 °C<ref name="CRC">CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.</ref>		72 °C<ref name="CRC"/>
Siedepunkt	80–85 °C<ref name="Sigma2"></ref>
GHS- Kennzeichnung	Gefahrensymbol Achtung<ref name="Sigma2">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>	Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahrensymbol Gefahr<ref name="BLD1">SICHERHEITSDATENBLATT: 3-Aminobenzaldehyde. BLDpharm, 2024, abgerufen am 8. Dezember 2024. </ref>	Gefahrensymbol Achtung<ref name="Sigma4">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
H- und P-Sätze	315​‐​319​‐​335<ref name="Sigma2"></ref>	301+311+331​‐​317​‐​373​‐​411<ref name="BLD1"></ref>	302​‐​315​‐​317​‐​319​‐​335<ref name="Sigma4"></ref>
	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze
	261​‐​264​‐​271​‐​280​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma2"></ref>	273​‐​280​‐​301+310<ref name="BLD1"></ref>	261​‐​264​‐​280​‐​301+312​‐​302+352​‐​305+351+338<ref name="Sigma4"></ref>

Die Aminobenzaldehyde bilden in der Chemie eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Benzaldehyd als auch vom Anilin ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Aldehyd- (–CHO) und Aminogruppe (–NH₂) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Konstitutionsisomere. Der 2-Aminobenzaldehyd wird eher selten unter seinem Trivialnamen Anthranilaldehyd genannt.

Darstellung

2-Aminobenzaldehyd wird aus 2-Nitrobenzaldehyd durch Reduktion mit Eisen(II)-sulfat und HCl dargestellt.<ref>Lee Irvin Smith, J. W. Opie: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 28, 1948, S. 11, doi:10.15227/orgsyn.028.0011; Coll. Vol. 3, 1955, S. 56 (PDF).</ref> Die Darstellung von 4-Aminobenzaldehyd erfolgt aus 4-Nitrotoluol durch Umsetzen mit Natriumsulfid und Schwefel in wässriger Natronlauge und Ethanol.<ref>E. Campaigne, W. M. Budde, G. F. Schaefer: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 31, 1951, S. 6, doi:10.15227/orgsyn.031.0006; Coll. Vol. 4, 1963, S. 31 (PDF).</ref>

Einzelnachweise

<references/>