tert-Butylamin

Strukturformel
	Strukturformel von tert-Butylamin
Allgemeines
Name	tert-Butylamin
Andere Namen	2-Methylpropan-2-amin (IUPAC); 2-Amino-2-methylpropan; Erbumin; Trimethylaminomethan; tert-BA; 1,1-Dimethylethylamin;
Summenformel	C4H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	200-888-1
ECHA-InfoCard	100.000.808
PubChem	6385
ChemSpider	6145
DrugBank	Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value) Lua-Fehler in Modul:Wikidata, Zeile 1686: attempt to index field 'wikibase' (a nil value)
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Eigenschaften
Molare Masse	73,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig<ref name="GESTIS" />
Dichte	0,70 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	−67 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	45 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	394 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />; 596 hPa (30 °C)<ref name="GESTIS" />; 872 hPa (40 °C)<ref name="GESTIS" />; 1240 hPa (50 °C)<ref name="GESTIS" />;
pKS-Wert	10,68 (25 °C, konjugierte Säure)<ref name="CRC97_5_89">W. M. Haynes (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 97. Auflage. (Internet-Version: 2016), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Dissociation Constants of Organic Acids and Bases, S. 5-89.</ref>
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol und Ether<ref name="GESTIS" /><ref name="RÖMPP">Eintrag zu Butylamine. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref>
Brechungsindex	1,377 (20 °C)<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Sicherheitshinweise
H- und P-Sätze	H: 225‐302‐331‐314‐412
	P: 210‐273‐280‐303+361+353‐304+340+310‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	44 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />; 3,8 mg·l−1/4h (LC50, Ratte, inh.)<ref name="GESTIS" />;
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

tert-Butylamin ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der aliphatischen primären Amine. Es ist strukturisomer zu n-Butylamin, iso-Butylamin und sec-Butylamin.

Gewinnung und Darstellung

tert-Butylamin wird industriell durch Umsetzung von Isobuten mit Ammoniak bei Temperaturen von 250–300 °C und Drücken um 300 bar in Gegenwart eines sauren Zeolith-Katalysators hergestellt.<ref name="ULLMANN">Peter Roose, Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke: Amines, Aliphatic. In: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley‐VCH Verlag GmbH & Co. KGaA., 30. September 2015, S. 10, doi:10.1002/14356007.a02_001.pub2.</ref>

Umsetzung von Isobuten mit Ammoniak zu tert-Butylamin in Gegenwart eines ZSM-5 Zeolith-Katalysators

Bevorzugt werden hierbei Zeolithe vom Pentasil-Typ (z. B. ZSM-5) eingesetzt, die im Wesentlichen aus Alumo-, Boro- oder Eisensilicate bestehen. Dieser wirkt nach einem Ionenaustauscher-Mechanismus als saurer Heterogenkatalysator, kann also ein Proton abgeben.<ref name="ULLMANN" /> Die komplette Reaktion läuft in Rohrbündelreaktoren, bei denen ein Wärmeträgermedium die Rohrbündel umströmt, um so die gesamte Reaktion auf nahezu konstanter Temperatur zu halten, ab. Der Katalysator wird hierbei durch einen Festbett fixiert. Das Produkt wird anschließend durch Destillation in Rektifikationskolonnen gereinigt und nicht umgesetztes Isobuten und Ammoniak wieder in den Reaktor zurückgeführt.<ref name="VERFAHREN">Patent DE19500839: Verfahren zur Herstellung von tert.-Butylamin. Veröffentlicht am 18. Juli 1996, Anmelder: BASF SE, Erfinder: Uwe Dingerdissen, Andreas Henne, Juergen Herrmann, Joachim Pfeffinger, Peter Stops.‌</ref>

Bei der Protonierung von Isobuten wird das thermodynamisch stabilste Carbeniumion, hier das tert-Butyl-Kation gebildet. An dieses lagert sich anschließend nucleophil Ammoniak an. Die positive Ladung wird auf den Stickstoff des Ammoniak-Moleküls übertragen, es bildet sich also ein Ammonium-Kation. Nach dessen Deprotonierung und der damit verbundenen Rückbildung des Katalysators entsteht tert-Butylamin.

Im Labor kann tert-Butylamin durch Hydrogenolyse von 2,2-Dimethylethylenimin bei Temperaturen um 60 °C an Raney-Nickel-Katalysatoren in Dioxan als Lösungsmittel gewonnen werden.<ref>Kenneth N. Campbell, Armiger H. Sommers, Barbara K. Campbell: Vorlage:Linktext-Check In: Organic Syntheses. 27, 1947, S. 12, doi:10.15227/orgsyn.027.0012; Coll. Vol. 3, 1955, S. 148 (PDF).</ref>

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

tert-Butylamin hat eine relative Gasdichte von 2,52 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei gleicher Temperatur und gleichem Druck) und eine relative Dichte des Dampf-Luft-Gemisches von 1,59 (Dichteverhältnis zu trockener Luft bei 20 °C und Normaldruck). Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,90694, B = 992,719 und C = −62,727 im Temperaturbereich von 292 bis 348 K.<ref name="Osborn">Osborn, A.G.; Douslin, D.R.: Vapor pressure relations of 13 nitrogen compounds related to petroleum in J. Chem. Eng. Data 13 (1968) 534–537, doi:10.1021/je60039a024.</ref>

Chemische Eigenschaften

tert-Butylamin ist eine leicht entzündbare farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch. Es ist mit Wasser, Ethanol und Ether mischbar. Die wässrigen Lösungen reagieren allerdings stark alkalisch. Bei einer Temperatur von 20 °C und einer Konzentration von 100 g·l⁻¹ weist tert-Butylamin einen pH-Wert von 12,1 auf.<ref name="GESTIS" />

Sicherheitstechnische Kenngrößen

Die Verbindung bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Sie hat einen Flammpunkt von −38 °C.<ref name="GESTIS"/> Der Explosionsbereich liegt zwischen 1,7 Vol.‑% (50 g/m³) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 9,2 Vol.‑% als obere Explosionsgrenze (OEG).<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 380 °C.<ref name="GESTIS"/><ref name="Brandes"/> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.

Verwendung

tert-Butylamin wird als Zwischenprodukt für Kautschuk -Chemikalien, Schädlingsbekämpfungsmittel, Additive, Tenside, Arzneimittel, Korrosionsinhibitoren, Emulgatoren, Weichmacher usw. eingesetzt.<ref name="RÖMPP" />

Sicherheitshinweise

tert-Butylamin ist eine leicht entzündliche Flüssigkeit, die mit Luft explosive Gemische bildet. Des Weiteren ist es leicht flüchtig. Von tert-Butylamin gehen akute und chronische Gesundheitsgefahren aus. Das Amin wird hauptsächlich durch die Atemwege aufgenommen, es wirkt ätzend auf Augen, Haut und Schleimhäute. Durch Einatmen können irritative bis lungenschädigende Wirkungen auftreten. Chronisch wurde eine entzündliche Hautveränderungen bei wiederholtem Kontakt festgestellt.<ref name="GESTIS" />

Weblinks

Commons: Tert-Butylamin – Sammlung von Bildern, Videos und Audiodateien

Einzelnachweise