Galactosamin

Strukturformel
Strukturformel von D-Galactosamin
Allgemeines
Name	D-(+)-Galactosamin
Andere Namen	α-D-Galactosamin 2-Amino-2-desoxy-D-galactose Chondrosamin Vorlage:SNFG-Symbol
Summenformel	C6H13NO5
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff<ref name="SigmaHCl" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN (Aminozucker) Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) ECHA-InfoCard PubChem 24154 ChemSpider 22576 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	179,17 g·mol−1 215,61 g·mol−1(Hydrochlorid)
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	185 °C (Aminozucker)<ref name="römpp">Eintrag zu Galactosamin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> 172–180 °C (Hydrochlorid)<ref name="SigmaHCl">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref>
Löslichkeit	löslich in Wasser (Hydrochlorid)<ref name="alfa">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar).</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="SigmaHCl" /> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze
Toxikologische Daten	2660 mg·kg−1 (LD50, Maus, i.p.)<ref name="chemid">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM)Vorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID )</ref><ref name="Zhongcaoyao">Zhongcaoyao. Chinese Traditional and Herbal Medicine. Vol. 11, 1980, S. 262.</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Galactosamin (kurz: GalN) ist der Trivialname des Hexosamins 2-Amino-2-desoxy-D-galactose. Der Aminozucker der Galactose ist in N-acetylierter Form (als N-Acetylgalactosamin) Monomer von Chondroitin sowie Bestandteil von Glycoproteinen und Glycolipiden. Das Vorkommen in Knorpel (gr. chondros), Bindegewebe und Sehnen führte zur Bezeichnung Chondrosamin.<ref name="römpp" />

Vorkommen

Hormon-Glycoproteine wie Follikelstimulierendes Hormon (FSH) oder Luteinisierendes Hormon (LH) enthalten D-Galactosamin.

Galactosamin kommt vorwiegend als Hydrochloridsalz (D-Galactosamin-HCl) in den Handel; daneben existiert das Derivat N-Acetyl-D-galactosamin.

Funktionen

Das Galactosamin-Hydrochlorid ist leberschädigend bei Ratten,<ref name="römpp" /> Mäusen<ref name="chemid" /><ref name="Zhongcaoyao" /> und weiteren Tieren; es wird daher in Tierversuchen zur Stimulierung von Leberschäden eingesetzt.<ref>M. A. Freudenberg et al.: Requirement for lipopolysaccharide-responsive macrophages in galactosamine-induced sensitization to endotoxin; PMC 260982 (freier Volltext).</ref><ref>D. Keppler, K. Decker: Studies on the mechanism of galactose hepatitis: Accumulation og Galactosamine-1-phosphate and its inhibition of UDP-glucose pyrophosphorylase; doi:10.1111/j.1432-1033.1969.tb00677.x.</ref>

Stoffwechsel

Galactosamin wird im Stoffwechsel verschiedentlich benötigt, es kann aber oft nicht direkt eingebaut werden. Als Beispiel sei der Weg vom D-Fructose-6-phosphat zum Chondroitinsulfat genannt:

• Fructose-6-phosphat wird durch die Enzyme Glutamin-fructose-6-phosphat-Transaminase (EC 2.6.1.16) oder Glucosamin-6-phosphat-Deaminase (EC 3.5.99.6) zu D-Glucosamin-6-phosphat umgewandelt.
• Dieses wird durch die Enzyme Glucosamin-6-phosphat-N-Acetyltransferase (EC 2.3.1.4) oder N-Acetylglucosamin-6-phosphat-Deacetylase (EC 3.5.1.25) zu N-Acetyl-D-glucosamin-6-phosphat umgewandelt.
• Dieses wird durch das Enzym Phosphoacetylglucosamin-Mutase (EC 5.4.2.3) zu N-Acetyl-D-glucosamin-1-phosphat umgewandelt.
• Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-Diphosphorylase (EC 2.7.7.23) in das Nukleotid UDP eingebaut, dabei entsteht UDP-N-Acetyl-D-Glucosamin.
• Dieses wird durch das Enzym UDP-N-Acetylglucosamin-4-Epimerase (EC 5.1.3.7) in das Nukleotid UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin umgewandelt.
• UDP-N-Acetyl-D-Galactosamin ist einer der beiden Präkursoren von Chondroitinsulfat, welches aus den Monomeren N-Acetylgalactosamin und Glucuronsäure besteht.

Einzelnachweise

<references />