2,6-Diethylanilin

Strukturformel
Strukturformel von 2,6-Diethylanilin
Allgemeines
Name	2,6-Diethylanilin
Andere Namen	2-Amino-1,3-diethylbenzol
Summenformel	C10H15N
Kurzbeschreibung	licht- und luftempfindliche farblose bis gelbliche Flüssigkeit<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN Vorlage:CASRN (Hydrochlorid) EG-Nummer 209-445-7 ECHA-InfoCard 100.008.588 PubChem 11369 ChemSpider 21106539 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	149,24 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,96 g·cm−3<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Schmelzpunkt	3 °C<ref name="GESTIS" />
Siedepunkt	243 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	0,03 hPa (20 °C)<ref name="sigma" />
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser (0,67 g·l−1 bei 27 °C)<ref name="GESTIS" /> mischbar mit Isooctan, Toluol und Ethylalkohol<ref name="albe">@1@2Vorlage:Toter Link/albemarle.inDEA (Albermarle) (Seite nicht mehr abrufbar, festgestellt im August 2018. Suche im Internet Archive )</ref>
Brechungsindex	1,545 (20 °C)<ref name="sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Name nicht angegeben</ref>
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus Verordnung (EG) Nr. 1272/2008 (CLP),<ref name="CLP_100.008.588">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der Datenbank ECHA CHEM der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA)Vorlage:Abrufdatum Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.</ref> ggf. erweitert<ref name="GESTIS" /> Gefahrensymbol Achtung H- und P-Sätze H: 302 P: 301+312<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	1800 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref>Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Alfa AesarVorlage:Abrufdatum (Seite nicht mehr abrufbar)..</ref>
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

2,6-Diethylanilin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aromatischen Aminoverbindungen (Aminogruppe am Ring), genauer der Diethylaniline.

Gewinnung und Darstellung

2,6-Diethylanilin kann durch eine Friedel-Crafts-Alkylierung von Anilin mit Ethen in Gegenwart von Aluminiumchlorid oder Aluminiumlegierungen (Aluminiumbronze, Aluminiumamalgam) hergestellt werden.<ref>Patent DE951501C: Verfahren zur Herstellung von kernalkylierten aromatischen Aminen. Angemeldet am 25. Dezember 1953, veröffentlicht am 31. Oktober 1956, Anmelder: Bayer AG, Erfinder: Rudolf Stroh, Josef Ebersberger, Hans Haberland.‌</ref><ref>R. Stroh, J. Ebersberger, H. Haberland, W. Hahn: Neuere Methoden der präparativen organischen Chemie II. 7. Alkylierung aromatischer Amine. In: Angew. Chem. 69, 1957, S. 124–131, doi:10.1002/ange.19570690403.</ref>

Eigenschaften

2,6-Diethylanilin ist eine farblose Flüssigkeit (als technisches Produkt dunkelrote Flüssigkeit<ref name="sigma" />), die sich bei Einwirkung von Licht und Luft gelblich verfärbt. Beim Erhitzen zersetzt sie sich, wobei Stickstoffoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.<ref name="GESTIS" /> Mit Chlorwasserstoff bildet sich das in Wasser unlösliche Hydrochlorid der Verbindung.<ref name="albe" /> Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach August entsprechend ln(P) = A−(B/T) (P in Pa, T in K) mit A = 27,83 und B = 7869 im Temperaturbereich von 10 bis 55 °C.<ref name="Verevkin">S. P. Verevkin: Thermochemical study of the ortho interactions in alkyl substituted anilines. In: J. Chem. Thermodyn. 32, 2000, S. 247–259, doi:10.1006/jcht.1999.0587.</ref> Die Verdampfungsenthalpie beträgt bei 25 °C 65,89 kJ·mol⁻¹, die Wärmekapazität c_p 305,942 J·K⁻¹·mol⁻¹.<ref name="Verevkin" /> Die Verbindung bildet bei hohen Temperaturen entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von 109 °C.<ref name="Brandes">E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003.</ref> Die Zündtemperatur beträgt 460 °C.<ref name="Brandes" /> Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T1.

Verwendung

2,6-Diethylanilin wird als Zwischenprodukt zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln (wie z. B. Alachlor, Butachlor, Diafenthiuron) und anderen abgeleiteten chemischen Verbindungen verwendet. Es tritt auch als Metabolit dieser Verbindungen wieder in Erscheinung.

Weblinks

• P. M. G. Bavin, J. M. W. Scott: SOME CHEMISTRY OF 2,6-DIETHYLANILINE. In: Canadian Journal of Chemistry. 36 (9), 1958, S. 1284–1288, doi:10.1139/v58-188.

Einzelnachweise

<references />