2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan

Strukturformel
Strukturformel von 2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan
Allgemeines
Name	2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan
Andere Namen	5,5′-Spirobi-1,3-dioxan 5,5′-Spirobi-m-dioxan Dimethylenpentaerythritol TOSU
Summenformel	C7H12O4
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer Vorlage:CASRN EG-Nummer 204-792-0 ECHA-InfoCard 100.004.357 PubChem 78951 DrugBank Wikidata [[:d:|]]
Eigenschaften
Molare Masse	160,17 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	52–55 °C<ref name="Sigma" />
Siedepunkt	147 °C<ref name="lide">D. R. Lide: Handbook of Chemistry and Physics. 87. Auflage, S. 3–480, CRC Press, 2006, ISBN 978-0-8493-0487-3.</ref>
Löslichkeit	sehr gut in Wasser und Ethanol<ref name="lide" />
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung<ref name="Sigma">Datenblatt Vorlage:Linktext-Check bei Sigma-AldrichVorlage:Abrufdatum (PDF).</ref> keine GHS-Piktogramme H- und P-Sätze H: keine H-Sätze P: keine P-Sätze<ref name="Sigma" />
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

2,4,8,10-Tetraoxaspiro[5.5]undecan (TOSU) ist eine chemische Verbindung, ein Derivat des 1,3-Dioxans und eine Spiroverbindung.

Entstehung

TOSU ist ein Acetal aus Formaldehyd und Pentaerythrit und wird bei der Herstellung des letzteren als Nebenprodukt gebildet:

Schema der Bildung von TOSU

Schema der Bildung von TOSU

Physikalische Eigenschaften

Der Flammpunkt beträgt 108 °C<ref name="Sigma" />, der Octanol-Wasser-Verteilungskoeffizient (log K_OW) −0,58.<ref>Birgit Kuhlmann, Christian Skark, Ninette Zullei-Seibert: Definition und Bewertung von trinkwasserrelevanten Chemikalien im Rahmen der REACH-Verordnung und Empfehlungen zum Screening nach potentiell kritischen Substanzen. Institut für Wasserforschung, 2010 (umweltbundesamt.de [PDF]). </ref>

Toxikologie und Umwelt

Die akute orale Toxizität von TOSU wird nach bisherigem Erkenntnisstand als gering eingestuft. Humantoxikologische Tests liegen nahezu keine vor.<ref>Fritz Kalberlah: @1@2Vorlage:Toter Link/www.umwelt.nrw.deToxikologische Bewertung von 2,4,8,10-Tetraoxaspiro(5.5)undecan (TOSU) (Seite nicht mehr abrufbar. Suche im Internet Archive ) (PDF; 199 kB), Freiburg, 2008.</ref>

Im Zeitraum von April bis Juli 2008 wurde TOSU im Trinkwasser von Wasserwerken an der Ruhr in Konzentrationen zwischen 0,4 und 3,6 Mikrogramm pro Liter nachgewiesen. Die Substanz gelangte mit den Produktionsabwässern eines Unternehmens in Arnsberg in die Ruhr. Durch die Inbetriebnahme einer Umkehrosmoseanlage beim Einleiter wurde eine Reduktion der Konzentration auf weniger als 0,1 Mikrogramm pro Liter erreicht.<ref>Gelsenwasser: Messwerte TOSU – TOSU-Wert im Trinkwasser deutlich gesunken (Memento vom 8. März 2010 im Internet Archive).</ref>

Weblinks

• Stellungnahme der Trinkwasserkommission des Bundesministeriums für Gesundheit vom 20.06.08 zum Vorkommen von 2,4,8,10-Tetraoxa-spiro[5,5]undecan (TOSU) in einigen Trinkwässern des Einzugsgebiets der Ruhr (PDF-Datei; 99 kB)

Einzelnachweise

<references />