2,4,6-Collidin

Strukturformel
	Struktur von 2,4,6-Collidin
Allgemeines
Name	2,4,6-Collidin
Andere Namen	2,4,6-Trimethylpyridin; sym-Collidin; γ-Collidin;
Summenformel	C8H11N
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit pyridinartigem Geruch<ref name="GESTIS" />
Externe Identifikatoren/Datenbanken
EG-Nummer	203-613-3
ECHA-InfoCard	100.003.286
PubChem	7953
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Eigenschaften
Molare Masse	121,18 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,914 g·cm−3 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Schmelzpunkt	−43 °C<ref name="GESTIS">Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFAVorlage:Abrufdatum (JavaScript erforderlich)</ref>
Siedepunkt	171–172 °C<ref name="GESTIS" />
Dampfdruck	4 hPa (20 °C)<ref name="GESTIS" />
pKS-Wert	7,43 (25 °C)<ref name="CRC_T">Zvi Rappoport: CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, CRC Press, Boca Raton, Florida, 1984, ISBN 0-8493-0303-6, S. 438.</ref>
Löslichkeit	35 g·l−1 (20 °C)<ref name="GESTIS" />
Brechungsindex	1,4959 (25 °C)<ref name="CRC_H">David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-510.</ref>
Sicherheitshinweise
Gefahrensymbol	Gefahrensymbol
H- und P-Sätze	H: 226‐302+332‐311‐315‐319‐335
	P: 210‐280‐301+312‐303+361+353‐304+340+312‐305+351+338<ref name="GESTIS" />
Toxikologische Daten	400 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)<ref name="GESTIS" />
	Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

Das 2,4,6-Collidin (2,4,6-Trimethylpyridin) ist eine organische Verbindung, die zu den Heterocyclen (genauer: Heteroaromaten) zählt. Es besteht aus einem Pyridinring, der mit drei Methylgruppen substituiert ist. Es gehört zur Stoffgruppe der Collidine, einer Gruppe von sechs Konstitutionsisomeren mit der Summenformel C₈H₁₁N. 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer dieser Gruppe und wird daher u. a. nur als Collidin bezeichnet.

Herstellung

Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.<ref></ref><ref>Friedrich Auerbach: Ueber ein neues Collidin. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1892, 25 (2), S. 3485–3490. doi:10.1002/cber.189202502219.</ref> Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.<ref>T. Laue, A. Plagens: Namen- und Schlagwort-Reaktionen der Organischen Chemie. 5. Auflage. Teubner Verlag, Wiesbaden 2006, ISBN 3-8351-0091-2, S. 172.</ref>

Verwendung

Durch Oxidation der Methylgruppen mit Kaliumpermanganat erhält man Collidinsäure.<ref>Hong-Lin Zhu, Wei Xu, Jian-Fei Wang, Yue-Qing Zheng: Synthesis, crystal structures and properties of two supramolecular polymers constructed by lanthanide with pyridine-2,4,6-tricarboxylic acid. In: Synthetic Metals. Band 162, Nr. 13–14, 2012, S. 1327–1334, doi:10.1016/j.synthmet.2012.05.016. </ref>

2,4,6-Collidin wird in organischen Synthesen, z. B. der Dehydrohalogenierung verwendet,<ref>Eintrag zu Kollidin. In: Römpp Online. Georg Thieme VerlagVorlage:Abrufdatum</ref> indem es die entstehenden Halogenwasserstoffe bindet.

Weblinks

Eintrag zu Vorlage:Linktext-Check. In: P. J. Linstrom, W. G. Mallard (Hrsg.): NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69. National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg MD

Einzelnachweise